Theater

Fagbenle begann im Alter von 14 Jahren Theater zu spielen. Er erhielt die Hauptrolle in einer Adaption von William Shakespeares Macbeth, mit Auftritten an unterschiedlichen internationalen Aufführungsorten und an Londons Bloomsbury Theatre. Er wurde an der Royal Academy of Dramatic Arts ausgebildet und schloss diese Ausbildung vorzeitig ab, um sein Debüt 2001 an dem Royal Exchange Theatre in Manchester in Les Blancs geben zu können.

Fagbenle setzte seine Karriere mit weiteren Shakespearerollen fort. Er spielte in Romeo und Julia als Mercutio in einer nationalen Tour, die ihren Höhepunkt 2004 auf dem Hong Kong Arts Festival fand. The Evening Telegraph urteilte über sein Schauspiel, „O-T Fagbenle achieves the impossible by almost overshadowing the young lovers with his inspired performance of Mercutio“ („O-T Fagbenle erreicht das Unmögliche, indem er beinahe die beiden jungen Liebenden mit seiner inspirierten Spielweise als Mercutio in den Schatten stellt“).

Bald bekam Fagbenle seine erste Hauptrolle. Hervorragende Rezensionen gingen einem Theaterpreis der Manchester Evening News für den besten Schauspieler in einer Hauptrolle voraus für seine Darstellung eines Mannes, der vorgibt, Sidney Poitier's Sohn zu sein, in John Guares mehrfach ausgezeichnetem Werk Das Leben – Ein Sechserpack (Six Degrees of Separation). 2008 flog Fagbenle mit dem Theaterdirektor Peter Brook nach Paris, um diesen bei der Produktion von Tierno Bokar zu unterstützen.

Fagbenle spielte die Rolle des Sporting Life in Sir Trevor Nunns Produktion von Porgy and Bess am Savoy Theatre im Londoner West End. Erneut erhielt Fagbenle hervorragende Kritiken.

Film

Im Film Breaking and Entering – Einbruch & Diebstahl mit Jude Law und Juliette Binoche trat Fagbenle in einer Nebenrolle auf. Auch in Amy Heckerlings Hauptsache verliebt war Fagbenle in einer Nebenrolle an der Seite von Michelle Pfeiffer zu sehen. Fagbenle hatte eine Hauptrolle in der Fernsehreihe Thorne, einer Fernsehadaption von Novellen von Mark Billingham unter der Regie von Stephen Hopkins. 2019 berichtete Deadline, dass Fagbenle in dem Marvel-Cinematic-Universe-Film Black Widow mitspielen wird.

Fernsehen

Einem breiten Publikum bekannt wurde O-T Fagbenle in der Rolle des Luke Bankole in der vielfach ausgezeichneten Serie The Handmaid’s Tale. Für seine Arbeit dort wurde er mehrfach von der Screen Actors Guild nominiert. Außerdem spielte er in einer Sitcom der BBC mit dem Titel Grownups und in der britischen Fernsehserie Agatha Christie’s Marple. In dem Doctor-Who-Zweiteiler Tödliche Stille und Wald der Toten spielte er den „Anderen Dave“. Er trat in Little Miss Jocelyn als Mrs Omwokwopopo’s toter (zweiter) Ehemann auf. Im dokumentarischen BBC-Drama Walter’s War spielte Fagbenle den Offizier Walter Tull. Für diese Darstellung des ersten „Mischlings“, der Offizier der British Army wurde, erhielt Fagbenle international hervorragende Kritiken. Im Jahr 2009 spielte Fagbenle die Rolle des Topher Kiefer in der ITV-Serie FM. Im Januar 2010 übernahm er eine Hauptrolle als Chris in der BBC-One-Show Material Girl, mit Dervla Kirwan und Lenora Crichlow. Nach diesem Engagement wurde er 2011 Teil der Besetzung der amerikanischen romantischen Komödie Double Wedding. Außerdem spielte er 2011 den Mark Lightfoot in der sechsten Folge der ersten Staffel von Death in Paradise.

2012 übernahm Fagbenle nach einer Auszeit, in der er sich dem Theater und Projekten als Autor gewidmet hatte, eine Hauptrolle in der BBC-Komödie Quick Cuts an der Seite der Schauspielerin Doon Mackichan. 2014 spielte er in der ersten Staffel des HBO-Dramas Looking. Dort stellt er Frank, einen romantischen Musiker aus Ohio dar, der Probleme mit seinem Lebensgefährten hat. Ebenfalls 2014 engagierte ihn die BBC für die Hauptrolle in dem Krimidrama The Interceptor. Die Aufnahmen begannen im April 2014 in London. 2015 wurde er aufgrund dieser schauspielerischen Leistung für die MViSA Awards als bester männlicher Schauspieler nominiert und auch ausgezeichnet.

Nach der zweiten Staffel von Looking, konnte er für eine Hauptrolle in Harlan Cobens Dramaserie The Five gewonnen werden. Am 14. November 2016 erschien er in einer BBC2-Adaptation von Zadie Smiths Novelle NW. 2017 erhielt er die Rolle des Luke in Hulus Fernsehadaption des dystopischen Romans Der Report der Magd von Margaret Atwood.