Die ersten Generals (1937–1953)

Schon seit kurz nach 1900 wurde in Oshawa Eishockey gespielt. 1937 wurden die Oshawa Generals als Juniorenteam gegründet. Der Name ist auf General Motors, den Hauptarbeitgeber der Stadt und Sponsor in der damaligen Zeit, zurückzuführen. Als damaliger Manager fungierte Matt Leyden. Bis 1946 war das Team eines der stärksten Juniorenteams Kanada. Rund 20 Spieler aus den Reihen der Generals schafften in dieser Zeit den Sprung in die NHL. Ab 1950 war man Teil der Organisation der Detroit Red Wings. Ein Brand der Hambly Arena im September 1953 beendete vorerst die Geschichte der Generals. Ohne Stadion in der Stadt konnte das Team nicht weiter bestehen.

Neugründung 1962

Bereits 1960 begann Wren Blair Gespräche mit dem Präsidenten der Boston Bruins, Weston Adams, über eine zukünftige Zusammenarbeit und den Bau einer neuen Halle in Oshawa. Man einigte sich und plante den Bau des Oshawa Civic Auditorium, das 1964 fertiggestellt wurde.

Schon zur Saison 1962/63 spielten die Generals wieder in der Metro Junior A League. Die Spiele wurden in Toronto im Maple Leaf Gardens ausgetragen. Das Team spielte in rot, weiß und blau. Nach Auflösung der Liga 1963 schlossen sich die Generals wieder der Ontario Hockey Association an. Die Toronto Marlboros verdrängten die Generals aus dem Maple Leaf Garden und man spielte vorübergehend in Bowmanville. Ab 1965 übernahm das Team mit schwarz und gold die Farben der Boston Bruins. In diesen Jahren stand mit Bobby Orr einer der besten Eishockeyverteidiger in der Geschichte der NHL im Kader der Generals. Trainer war damals Bep Guidolin.

Nach wenig erfolgreichen Jahren kehrten die Generals Anfang der 1980er Jahre wieder auf die Erfolgsspur zurück. Tragisch war der Tod von Bruce Melanson, der im Jahr zuvor von den New York Islanders gedraftet worden war. Er verließ das Training und verstarb kurz darauf am Wolff-Parkinson-White-Syndrom.

1987 war man Gastgeber des Memorial-Cup-Turnieres. Ab 1989 hatte man mit Eric Lindros wieder einen Superstar in den Reihen. Eigentlich hätte er für die Sault Ste. Marie Greyhounds spielen sollen, weigerte sich aber dort hinzugehen. Mit Lindros konnte man nach 56 Jahren 1990 wieder den Memorial Cup gewinnen.

1997 konnte man erneut das Finalturnier um den Memorial Cup gewinnen. Im Kader war diesmal Marc Savard.

2004 kaufte John Davies die Generals. Mit John Tavares stand von 2005 bis 2009 eines der hoffnungsvollsten Talente im Kader der Generals. Im Jahre 2015 gewann man erstmals seit 1997 wieder den J. Ross Robertson Cup sowie wenig später den ersten Memorial Cup seit 1990.

Erstrunden-Draftpicks

Weitere ehemalige Spieler

Gesperrte Trikotnummern

Folgende Spieler haben sich um den Verein verdient gemacht, sodass ihre Rückennummern zu ihren Ehren nicht mehr vergeben werden:

• 2 – Bobby Orr (am 27. November 2008)
• 9 – Red Tilson (am 12. November 2006)
• 88 – Eric Lindros (am 6. März 2006)