Oxadixyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxadixyl
Andere Namen	N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acetamid; Sandofan;
Summenformel	C14H18N2O4
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	616-492-0
ECHA-InfoCard	100.112.074
PubChem	53735
ChemSpider	48518
Wikidata	Q19297826
Eigenschaften
Molare Masse	278,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	104–105 °C
Löslichkeit	schwer in Wasser (3,4 g·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐270‐301+312‐501
Toxikologische Daten	1860 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxadixyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylamide und ein von Sandoz (heute Novartis) 1982 eingeführtes systemisches Fungizid.

Gewinnung und Darstellung

Oxadixyl kann ausgehend von 2,6-Dimethylphenylhydrazin und 2-Chlorethylchlorformiat gewonnen werden. Das Produkt reagiert mit 2-Methoxyacetylchlorid. Durch Ringschluss entsteht das Endprodukt.

Verwendung

Oxadixyl wird als protektiv und kurativ wirksames Fungizid gegen Oomyceten in einer Vielzahl von Kulturen (Wein, Kartoffeln, Tabak, Hopfen, Sonnenblumen, Zitrus, Obst und Gemüse) eingesetzt.

Um die Ausbildung von Resistenzen zu verzögern wurde Oxadixyl meist gemischt mit einem weiteren Fungizid verwendet.

Zulassung

Oxadixyl war von 1986 bis 1996 in der BRD zugelassen.

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Literatur

Yong Jiang, F. Grossmann: Cellular Damage to Phytophthora infestans in Tomato Leaves Treated with Oxadixyl: an Ultrastructural Investigation. In: Journal of Phytopathology. Band 132, Nr. 2, Juni 1991, S. 116–128, doi:10.1111/j.1439-0434.1991.tb00102.x.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Eintrag zu Oxadixyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Januar 2015.
1 2 Eintrag zu Oxadixyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Oxadixyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. November 2022 (PDF).
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 493 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ U. Gisi, Y. Cohen: RESISTANCE TO PHENYLAMIDE FUNGICIDES: A Case Study with Involving Mating Type and Race Structure. In: Annual Review of Phytopathology. Band 34, Nr. 1, September 1996, S. 549–572, doi:10.1146/annurev.phyto.34.1.549 (PDF).
↑ Zulassungshistorie des BVL
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oxadixyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

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[roempp-1] 1 2 3 4 5 Eintrag zu Oxadixyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Januar 2015.

[GESTIS-2] 1 2 Eintrag zu Oxadixyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt Oxadixyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. November 2022 (PDF).

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 493 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] U. Gisi, Y. Cohen: RESISTANCE TO PHENYLAMIDE FUNGICIDES: A Case Study with Involving Mating Type and Race Structure. In: Annual Review of Phytopathology. Band 34, Nr. 1, September 1996, S. 549–572, doi:10.1146/annurev.phyto.34.1.549 (PDF).

[historie-6] Zulassungshistorie des BVL

[7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oxadixyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.