Oxetane

Oxetane (allgemeine Formel)

Oxetan

Oxetane sind heterocyclische organisch-chemische Stoffe, die einen Vierring, bestehend aus einem Sauerstoffatom und drei Kohlenstoffatomen, enthalten. Der unsubstituierte Grundkörper dieser Stoffgruppe ist das Oxetan mit der Summenformel C3H6O.

α-Oxo-Derivate der Oxetane sind die cyclischen β-Lactone, die die Stoffgruppe der Oxetan-2-one bilden.

Herstellung

Alkohole mit einer Fluchtgruppe (z. B. Halogen, Arylsulfonyl, Mesityl) in γ-Position können unter Einwirkung einer Base ein Alkoholat bilden, das zum entsprechenden Oxetan cyclisiert:

Paterno-Büchi-Reaktion

Ein Aldehyd oder Keton kann mit einem Alken unter Lichteinfluss im Sinne einer [2+2]-Cycloaddition reagieren, wobei ein Oxetan entsteht:

Reaktivität

Lewis-Säuren wie Bortrifluorid (BF3) können an ein nichtbindendes Elektronenpaar am O-Atom des Oxetans addiert werden. In Dichlormethan als Lösungsmittel findet dann eine Cyclooligomerisierung statt. Als Hauptprodukt entsteht das Cyclotrimer 1:

Unter anderen Reaktionsbedingungen, besonders in der Gegenwart von Wasser, entstehen lineare Polyether.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 45–48.
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