Verein

Vanoli spielte bis 1990 bei der USD Corsico. In den folgenden Jahren spielte er noch unterklassig für den Varese FC, den FC Bellinzago und nochmals Corsico, ehe er sich zur Saison 1993/94 dem Zweitligisten AC Venedig anschloss. Für die Venezianer kam er in zwei Spielzeiten zu 56 Einsätzen in der Serie B. Zur Saison 1995/96 wechselte er zum Ligakonkurrenten Hellas Verona. Mit Hellas stieg er zu Saisonende in die erste Liga auf. Sein Debüt in der Serie A gab er daraufhin im September 1996 gegen den FC Bologna. In seiner ersten Spielzeit in der höchsten Spielklasse kam er zu 27 Einsätzen, mit Hellas stieg er aber direkt wieder ab.

Nach insgesamt 84 Einsätzen für Verona wechselte Vanoli zur Saison 1998/99 wieder in die Serie A, diesmal zur AC Parma. Mit Parma sammelte er auch seine ersten internationalen Erfahrungen, der Klub nahm in jener Spielzeit am UEFA-Pokal teil und gewann diesen auch. In zwei Ligaspielzeiten kam er zu 43 Einsätzen für Parma. Zur Saison 2000/01 wechselte er innerhalb der Liga zur AC Florenz. In zwei Spielzeiten absolvierte er 44 Spiele in der Serie A für die Fiorentina, die allerdings 2002 in die Serie B abstieg.

Nach dem Abstieg verließ der Außenverteidiger den Verein zur Saison 2002/03 und wechselte nach mehreren Monaten Vereinslosigkeit im Oktober 2002 zurück ins Oberhaus zum FC Bologna. Für Bologna spielte er 21 Mal. Zur Saison 2003/04 wechselte der Italiener erstmals ins Ausland und unterschrieb beim Rekordmeister aus Schottland, den Glasgow Rangers. In eineinhalb Jahren bei den Rangers spielte er 28 Mal in der Scottish Premier League, den Meistertitel 2004/05 verpasste er allerdings durch einen Abgang in der Winterpause. Daraufhin kehrte Vanoli wieder in seine Heimat zurück und schloss sich dem Zweitligisten Vicenza Calcio an. Für Vicenza kam er zu 17 Einsätzen. Zur Saison 2005/06 wechselte er leihweise nach Griechenland zum Erstligisten Akratitos Ano Liosia. Für Akratitos kam er zu vier Einsätzen in der Super League, ehe er in der Winterpause wieder zu Vicenza zurückkehrte. Dort kam er jedoch nach seiner Rückkehr nicht mehr zum Zug. In der Saison 2006/07 ließ er seine Karriere noch unterklassig bei GC Castelnuovo Sandrà ausklingen, ehe er sie im Sommer 2007 schließlich auch beendete.

Nationalmannschaft

Vanoli debütierte im November 1999 unter Dino Zoff in einem Testspiel gegen Belgien für die italienische Nationalmannschaft. In jener Partie, die die Italiener mit 1:3 verloren, erzielte er zudem sein erstes und einziges Tor im Nationaltrikot. Im April 2000 kam er noch zu einem weiteren Einsatz im Nationalteam, für die EM 2000 wurde er allerdings nicht berücksichtigt. Damit war auch seine Karriere in der Squadra Azzurra zu Ende.