Perfluorphosphinsäuren (PFPIA von englisch perfluoroalkyl phosphinic acid; auch Bis(perfluoralkyl)phosphinsäuren) sind chemische Verbindungen mit der Summenformel CnF2n+1P(=O)(OH)(CmF2m+1). Sie gehören zur Familie der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS).

Herstellung

PFPIA können über zwei unterschiedliche Synthesewege hergestellt werden, mit Perfluoralkyliodiden (CnF2n+1I) oder Tri(perfluoralkyl)difluorphosphoranen [(CnF2n+1)3PF2] als Ausgangsmaterial.

Bei den meisten kommerziellen Produkten handelt es sich um Mischungen von PFPIA-Homologen mit geradzahligen Perfluoralkylketten, die zwischen sechs und zwölf Kohlenstoffen variieren.

Abkürzung CAS-Nummer
C4/C4-PFPIA 52299-25-9
C6/C6-PFPIA 40143-77-9
C8/C8-PFPIA 40143-79-1
C10/C10-PFPIA 52299-27-1
C12/C12-PFPIA 63225-54-7
C6/C8-PFPIA 610800-34-5
C6/C10-PFPIA 1240600-40-1
C6/C12-PFPIA 1240600-41-2
C8/C10-PFPIA 500776-81-8

Eigenschaften

PFPIA werden in der Umwelt und in Organismen in Perfluorphosphonsäuren (PFPA) umgewandelt. Diese sind persistent, d. h. sie werden weder durch Hydrolyse, Photolyse, Oxidation noch biologischen Abbau abgebaut.

Verwendung

Zu den wichtigsten Verwendungszwecken gehören Tenside, Verlaufs- und Benetzungsmittel in Wachsen und Beschichtungen sowie Entschäumer in der Textilindustrie, der pharmazeutischen Industrie, der Metallindustrie und in Pestizidformulierungen.

Literatur

  • OECD (Hrsg.): Fact Cards of Major Groups of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) (= OECD Environment, Health and Safety Publications. Series on Risk Management, Nr. 68). ENV/CBC/MONO(2022)1, 2022, 1. Perfluoroalkyl phosphonic and phosphinic acids (PFPAs & PFPIAs), S. 10–15 (oecd.org).

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Zhanyun Wang, Ian T. Cousins, Urs Berger, Konrad Hungerbühler, Martin Scheringer: Comparative assessment of the environmental hazards of and exposure to perfluoroalkyl phosphonic and phosphinic acids (PFPAs and PFPiAs): Current knowledge, gaps, challenges and research needs. In: Environment International. Band 89–90, April 2016, S. 235–247, doi:10.1016/j.envint.2016.01.023.
  2. OECD (Hrsg.): Fact Cards of Major Groups of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) (= OECD Environment, Health and Safety Publications. Series on Risk Management, Nr. 68). ENV/CBC/MONO(2022)1, 2022, 1. Perfluoroalkyl phosphonic and phosphinic acids (PFPAs & PFPIAs), S. 12 (oecd.org).
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