Phenylisocyanat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylisocyanat
Andere Namen	Phenylcarbimid; Isocyanatobenzol; Isocyansäurephenylester; Phenylcarbonimid; PIC;
Summenformel	C7H5NO
Kurzbeschreibung	klare, farblose und tränenreizende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-137-6
ECHA-InfoCard	100.002.852
PubChem	7672
Wikidata	Q408413
Eigenschaften
Molare Masse	119,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,10 g·cm−3
Schmelzpunkt	−31 °C
Siedepunkt	166 °C
Dampfdruck	2,63 mbar (20 °C)
Löslichkeit	Zersetzt sich in Wasser
Brechungsindex	1,535 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302‐314‐317‐330‐334
	P: 210‐280‐301+330+331‐302+352‐304+340‐305+351+338‐308+310
Toxikologische Daten	800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phenylisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Isocyanate.

Gewinnung und Darstellung

Phenylisocyanat kann aus Anilin und Phosgen gewonnen werden, wobei mehr als 1000 t pro Jahr hergestellt oder eingeführt werden.

Eigenschaften

Phenylisocyanat ist eine tränenreizende, entzündliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch. In Wasser hydrolysiert es zu Anilin unter Kohlendioxid-Abspaltung. Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −49 kJ·mol⁻¹ bzw. −410 kJ·kg⁻¹.

Verwendung

Phenylisocyanat wird als Reagenz auf Amine und Alkohole, zur Herstellung von Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln (z. B. Carbetamid), Textilhilfsmitteln (optische Aufheller), Weichmachern sowie in der Lack- und Photoindustrie verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Phenylisocyanat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 580 °C) bilden.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu Phenylisocyanat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Phenylisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Phenyl isocyanate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
1 2 Toxikologische Bewertung von Phenylisocyanat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
↑ T. Grewer, O. Klais: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften. (= Humanisierung des Arbeitslebens. Band 84). VDI-Verlag, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.

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[Römpp-1] Eintrag zu Phenylisocyanat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Phenylisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt Phenyl isocyanate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).

[bgchemie-4] 1 2 Toxikologische Bewertung von Phenylisocyanat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.

[Grewer-5] T. Grewer, O. Klais: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften. (= Humanisierung des Arbeitslebens. Band 84). VDI-Verlag, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.