Karrierebeginn und erster Profieinsatz

De Man wurde im Jahre 1996 in der Gemeinde Dendermonde in Ostflandern geboren und begann seine Karriere als Fußballspieler nur wenige Kilometer nördlich in Hamme beim dortigen VW Hamme. Nachdem er dort diverse Jugendspielklassen durchlaufen hatte, kam er über den Nachwuchs des heute in dieser Form nicht mehr existierenden KSK Beveren in die Jugendabteilung von Sporting Lokeren. Im ebenfalls nur wenige Kilometer von seinem Geburtsort entfernten Lokeren absolvierte De Man eine erfolgreiche Jugendzeit und wurde unter anderem belgischer Nachwuchsnationalspieler. An seinem 16. Geburtstag unterschrieb der ausgebildete linke Mittelfeldakteur und Flügelspieler im Beisein seiner Eltern einen auf drei Jahre datierten Profivertrag beim damaligen belgischen Zweitligisten.

Nachdem der Nachwuchsspieler anfangs noch in seiner Alterskategorie als einer der vielversprechendsten Akteure galt, blieben Einsätze in der Profimannschaft in den Folgejahren nahezu völlig aus. In der Meisterschaftsrunde der Saison 2012/13 saß De Man erstmals auf der Ersatzbank des amtierenden belgischen Pokalsiegers. Nach mehreren Spielen auf der Ersatzbank wurde er am 19. Mai 2013 beim letzten Rundenspiel, einer 3:4-Niederlage gegen Standard Lüttich, von Trainer Peter Maes in der 69. Spielminute für den Spanier Walter Fernández eingewechselt. Mit der Mannschaft beendete er die Saison auf dem sechsten Platz, wobei das Team das einzige der Meisterschaftsrunde war, das danach nicht an einem europäischen Folgebewerb teilnahm.

Die Spielzeit 2013/14 verbrachte das Mittelfeldtalent beinahe ausschließlich im Nachwuchs und saß nur zum Ende der regulären Saison in einigen Partien auf der Ersatzbank, konnte aber keinen Meisterschaftseinsatz verzeichnen. Die Mannschaft erreichte in der anschließenden Meisterschaftsrunde nach der regulären Saison den fünften von sechs Plätzen. Auch im belgischen Fußballpokal der Saison 2013/14, den das Team nach einem 1:0-Finalsieg über SV Zulte Waregem zum zweiten Mal nach 2012 für sich entschied, brachte es De Man zu keinem Einsatz. 2014/15 wurde er für kein Ligaspiel nominiert und war auch bei der Europa-League-Teilnahme seiner Mannschaft nicht im Profiaufgebot. Auch als das Team in den Play-offs als Sieger der Gruppe B hervorging, aber in den beiden Finalspielen um die Teilnahme am anschließenden Europa-League-Playoff knapp gegen den KV Mechelen unterlag, konnte sich De Man nicht beteiligen. Das einzige Mal, dass er in dieser Saison auf der Ersatzbank der Profimannschaft saß, war am 21. Januar 2014, bei der 0:1-Rückspielniederlage und dem gleichzeitigen Ausscheiden im Viertelfinale des belgischen Fußballpokals 2014/15.

Wechsel zu Eendracht Aalst

Nachdem sein im Sommer 2015 auslaufender Vertrag nicht mehr verlängert worden war, musste sich De Man auf Vereinssuche begegnen, wobei er mit Ende Juli 2015 mit Eendracht Aalst einen neuen Arbeitgeber fand. Eendracht Aalst hatte noch 2014/15 in der belgischen Zweitklassigkeit gespielt, bekam jedoch wie vier andere Zweitligavereine vom Lizenzkomitee des belgischen Fußballverbandes keine neue Lizenz für die anstehende Saison. Nachdem alle fünf Mannschaften Berufung eingelegt hatten, bekamen in weiterer Folge alle Vereine bis auf Eendracht Aalst die Lizenz für die nachfolgende Saison 2015/16; die Eendracht musste in die zweigleisig ausgetragene belgische Drittklassigkeit absteigen. Dort startete De Man mit dem Team am 12. August in der Gruppe A in die neue Saison.