Als Pyrazolone werden in der Chemie die Vertreter einer Stoffgruppe von organischen Verbindungen bezeichnet, die zu den Heterocyclen zählt. Sie leiten sich von einem über eine zusätzliche Ketogruppe verfügenden Pyrazol ab.

Die beiden Basisverbindungen, 3H-Pyrazol-3-on und 4H-Pyrazol-3-on, haben praktisch keine Bedeutung.

Im erweiterten Sinne werden auch die Dihydropyrazolone zu den Pyrazolonen gezählt, deren Derivate vielfältige Einsatzmöglichkeiten finden.

Synthese

Synthetisch zugänglich sind viele Pyrazolone durch Kondensation von Hydrazinen und β-Ketocarbonylverbindungen. Eine der ersten Synthesen dieser Art führte Ludwig Knorr 1887 durch und erhielt aus Phenylhydrazin und Acetessigester nach anschließender Methylierung des Zwischenprodukts Phenazon.

Dihydropyrazolone

Die Dihydropyrazolone leiten sich von den Pyrazolonen formal durch Hydrierung einer Doppelbindung ab. Auch hier kommt den unsubstituierten Stammverbindungen keine praktische Bedeutung zu.

Die Dihydropyrazolone unterliegen der Lactam-Lactim-Tautomerie und können daher auch als Pyrazolole aufgefasst werden.

Verwendung

Pigment Gelb 10, ein Dihydropyrazolon-Derivat
von 2,4-Dichloranilin, wird in den USA
für Straßenmarkierungen genutzt.

Dihydropyrazolon-Derivate, insbesondere Phenazon-Derivate wie Propyphenazon oder Metamizol, wirken als Analgetika, Antiphlogistika und Antipyretika und bilden die Wirkstoffgruppe der Pyrazolon-Nichtopioid-Analgetika.

Einige Dihydropyrazolone werden als Pigmente (Pyrazolon-Pigmente wie Pigment Gelb 10) und als Komponenten zur Synthese von Azofarbstoffen (wie beispielsweise Tartrazin, Flavazin L) verwendet.

Phenidon (1-Phenyl-3-pyrazolidinon) wurde als Entwicklerflüssigkeit in der Schwarzweißfotografie eingesetzt.

Literatur

  • Eintrag zu Pyrazolone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. August 2016.
  • Pyrazolone. In: Lexikon der Chemie. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 1998 (spektrum.de [abgerufen am 20. August 2016]).
  • Walter Krohs, Otto Hensel: Pyrazolone und Dioxopyrazolidine. In: Arzneimittel-Forschung. Beiheft 11. Editio Cantor, Aulendorf i. Württ. 1961, OCLC 14594801, PMID 14035918.
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Einzelnachweise

  1. ↑ Ruedi Ursprung: Synthesen in der Pyrazolonreihe. (PDF; 4,0 MB) Dissertation, ETH Zürich, 1948.
  2. ↑ Ludwig Knorr: Synthetische Versuche mit dem Acetessigester. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 238, Nr. 1–2, 1887, S. 137–219, doi:10.1002/jlac.18872380107.
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