Pyrithion

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyrithion
Andere Namen	Pyridin-2-thiol-1-oxid; Omadin; PTO;
Summenformel	C5H5NOS
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff mit üblem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.013.027
PubChem	1570
Wikidata	Q2119951
Eigenschaften
Molare Masse	127,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Siedepunkt	69–72 °C
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐315‐319‐335
	P: 261‐301+310‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyrithion ist eine organische Verbindung. Sie besteht aus einem Pyridinring, welcher am Stickstoffatom oxidiert ist (Pyridin-N-oxid) und in 2-Position eine Thiocarbonylfunktion trägt. Es ist ein Fungizid und Bakterizid.

Darstellung

Zur Herstellung der Verbindung wird zunächst 2-Chlorpyridin-N-oxid mit Natriumhydrogensulfid zur Reaktion gebracht, woraus das Natriumsalz des Pyrithions entsteht. Pyrithion kann hieraus durch Neutralisation mit Säuren freigesetzt werden.

Eigenschaften

Pyrithion ist ein übel riechender Feststoff, der bei 69–72 °C schmilzt. Er besitzt nur eine geringe Wasserlöslichkeit von 2,5 g·l⁻¹ bei 20 °C.

Es liegt ein Gleichgewicht zwischen den tautomeren Enthiol- und Thionformen vor (Thiolactam-Thiolactim-Tautomerie).

Verwendung

Pyrithion kann zur Herstellung von Zink-Pyrithion verwendet werden, welches zur Anwendung gegen Hautschuppen und in pilzhemmenden Anstrichen verwendet wird. Natrium-Pyrithion, das als Antimykotikum verwendet wird, kann durch Reaktion mit Natriumsalzen hergestellt werden. Die Herstellung des Bakterizids und Fungizids Dipyrithion gelingt durch oxidative Dimerisierung.

Ebenfalls kann Pyrithion zur Herstellung von Copolymeren der Cellulose verwendet werden. Diese Polymerisation verläuft radikalisch.

In der Chemie wird Pyrithion zur Herstellung von Barton-Estern, die zur Barton-McCombie-Decarboxylierung benötigt werden, eingesetzt. Derivatisiert mit 4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol (NDB-Cl) dient Pyrithion in der chemischen Analytik zur UV-Fluoreszenz-Detektion in HPLC-Messungen.

Einzelnachweise

1 2 Eintrag zu 2-Mercaptopyridine-N-oxide bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Pyrithion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Juni 2014.
1 2 Datenblatt 2-Mercaptopyridine N-oxide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
↑ C. J. Chandler, I. H. Segel: Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis. In: Antimicrob. Agents Chemother. 14, 1978, S. 60–68; PMC 352405 (freier Volltext).

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[Thermofisher-1] 1 2 Eintrag zu 2-Mercaptopyridine-N-oxide bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.

[roempp-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Pyrithion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Juni 2014.

[Sigma-3] 1 2 Datenblatt 2-Mercaptopyridine N-oxide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).

[4] C. J. Chandler, I. H. Segel: Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis. In: Antimicrob. Agents Chemother. 14, 1978, S. 60–68; PMC 352405 (freier Volltext).