Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol
Andere Namen
  • 7-Chlor-4-nitro-benzofurazan
  • 4-Chlor-7-nitrobenzofurazan
  • NBD-Cl
Summenformel C6H2ClN3O3
Kurzbeschreibung

hellgelbes Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10199-89-0
EG-Nummer 233-496-4
ECHA-InfoCard 100.030.439
PubChem 25043
Wikidata Q229939
Eigenschaften
Molare Masse 199,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

97–99 °C

Löslichkeit

löslich in DMSO, Dimethylformamid, Methanol, Acetonitril und Chloroform

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol (NBD-Cl) oder 4-Chlor-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol, manchmal auch 4-Chlor-7-nitrobenzofurazan ist ein Derivatisierungsreagenz für Aminosäuren, Carbonsäuren, Phenole und Thiole. Es wird auch als Tauchreagenz für Dünnschichtchromatographie-Platten verwendet, um besagte Stoffe auf der Platte sichtbar zu machen (mit Natriumacetat-Lösung/NBD-Cl-Lösung).

Reaktionsverlauf

Die Derivatisierung erfolgt immer am polaren Wasserstoff-Atom.

Pyrithion (als Natrium-Salz auch Natriumomadin), ein Fungizid und Bakterizid, wird zur HPLC-Analyse derivatisiert, da das Pyrithion selbst viel zu polar für eine Analyse auf einer Reversed-Phase-HPLC-Säule (C18) ist und gleich bei der Totzeit des Systems eluieren würde (Ausnahme: Eluent mit Ionenpaarchromatographiereagenz).

Die Detektion erfolgt wahlweise durch UV-Absorption bei 330 nm oder durch UV-Fluoreszenzdetektion mit Anregung bei 337 nm und die Emissionsmessung für Amin-NBD-Derivate bei 464 mn/512 nm. Die Fluoreszenzdetektion ist spezifischer und liefert nicht so viele Interferenzen.

Literatur

  • P. B. Ghosh, M. W. Whitehouse: 7-chloro-4-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazole: a new fluorigenic reagent for amino acids and other amines. In: The Biochemical journal. Band 108, Nummer 1, Juni 1968, S. 155–156, PMID 5657448. PMC 1198782 (freier Volltext).

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Datenblatt 4-Chloro-7-nitrobenzofurazan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2015 (PDF).
  2. ↑ Datenblatt FluoProbes: NBD (PDF; 151 kB) bei Interchim, abgerufen am 7. November 2012.
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