Quinmerac

Strukturformel
Allgemeines
Name	Quinmerac
Andere Namen	7-Chlor-3-methyl-8-chinolincarbonsäure; Fiesta;
Summenformel	C11H8ClNO2
Kurzbeschreibung	farbloses, geruchloses Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	618-627-9
ECHA-InfoCard	100.126.553
PubChem	91749
ChemSpider	82847
Wikidata	Q2124519
Eigenschaften
Molare Masse	221,64 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,49 g·cm−3
Schmelzpunkt	244–246 °C; 248,0 °C;
Siedepunkt	416 °C
Dampfdruck	6,6·10−12 mbar (20 °C)
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,223 g·l−1)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: 412
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal); > 5,4 mg·l−1 (LC50, Ratte, inhalativ (4 h));
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Quinmerac ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinoline und Carbonsäuren und ein von der BASF 1993 eingeführtes systemisches Herbizid.

Gewinnung und Darstellung

Quinmerac kann durch Reaktion von 7-Chlor-3,8-dimethylchinolin mit N-Bromsuccinimid, Schwefelsäure und Salzsäure gewonnen werden.

Verwendung

Quinmerac wird als Bodenherbizid gegen Problemunkräuter wie Kletten-Labkraut, Ehrenpreisarten und Taubnesseln im Getreide-, Raps- und Zuckerrübenanbau verwendet. Quinmerac ist ein synthetisches Auxin, welche die ACC-Synthase induziert. Dadurch kommt es im Pflanzengewebe vor allem zu einer Anreicherung von dem Pflanzenhormon Abscisinsäure. Dies führt über Blattepinastie, Wachstumsinhibierung der Wurzel und vermehrte Transpiration zum Tod der sensitiven Pflanze.

Zulassung

In Deutschland, Österreich und anderen Staaten der EU sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit Quinmerac als Wirkstoff zugelassen.

Literatur

Britt Leps: Anti-Quinmerac: Einkettenantikörperexpression in transgenen Tabakpflanzen. Dissertation, Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg, 2003. urn:nbn:de:gbv:3-000005961

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu 7-Chlor-3-methyl-8-chinolincarbonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
1 2 Gückel, W.; Kästel, R.; Kröhl, T.; Parg, A.: Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part IV. An Improved Thermogravimetric Determination Based on Evaporation Rate in Pestic. Sci. 45 (1995) 27–31.
1 2 Eintrag zu Quinmerac. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Mai 2014.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 593 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Florene Scheltrup, Klaus Grossmann: Abscisic Acid is a Causative Factor in the Mode of Action of the Auxinic Herbicide Quinmerac in Cleaver (Galium aparine L.). In: Journal of Plant Physiology. Band 147, Nr. 1, Januar 1995, S. 118–126, doi:10.1016/s0176-1617(11)81423-9.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quinmerac in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Quinmerac“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu 7-Chlor-3-methyl-8-chinolincarbonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Gückel-2] 1 2 Gückel, W.; Kästel, R.; Kröhl, T.; Parg, A.: Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part IV. An Improved Thermogravimetric Determination Based on Evaporation Rate in Pestic. Sci. 45 (1995) 27–31.

[roempp-3] 1 2 Eintrag zu Quinmerac. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Mai 2014.

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 593 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Florene Scheltrup, Klaus Grossmann: Abscisic Acid is a Causative Factor in the Mode of Action of the Auxinic Herbicide Quinmerac in Cleaver (Galium aparine L.). In: Journal of Plant Physiology. Band 147, Nr. 1, Januar 1995, S. 118–126, doi:10.1016/s0176-1617(11)81423-9.

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quinmerac in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Quinmerac“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.