Reverdin-Reaktion

Bei der Reverdin-Reaktion (auch Reverdin-Umlagerung) handelt es sich um eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie. Sie ist benannt nach dem Schweizer Chemiker Frédéric Reverdin (1849–1931).

Als Reverdin-Reaktion wird die Nitrierung von 4-Iodanisol unter Umlagerung der Iod-Gruppe bezeichnet. Als Produkt entsteht so ein 2-Iod-4-nitroanisol.

Mechanismus

Für die Reaktion wird folgender Reaktionsmechanismus vorgeschlagen:

Zunächst entsteht aus zwei Äquivalenten Salpetersäure ein Nitroniumion. Durch elektrophile aromatische Substitution verdrängt das Nitroniumion im nächsten Schritt das Iod-Kation an der para-Stellung des Anisols. Das Iod-Kation lagert sich im nächsten Schritt ebenfalls mittels elektrophiler aromatischer Substitution in Ortho-Stellung an, wodurch das Produkt entsteht. Es wird zudem angenommen, dass neben dem Endprodukt auch 2,4-Diiodanisol entsteht. Durch erneute Nitrierung in Parastellung entstünde jedoch auch hieraus das Endprodukt.

Einzelnachweise

↑ Reverdin, F.: Ueber einige Jodderivate des Anisols und über einen Wanderungsfall des Jod-Atoms. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 29. Jahrgang, Nr. 1, 1896, S. 997–1005, doi:10.1002/cber.189602901190.
↑ Reverdin, F.: Ueber die Wanderung des Jodatomes in den Anisol- und Phenetol-Derivaten. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 29. Jahrgang, Nr. 3, 1896, S. 2595–2599, doi:10.1002/cber.18960290338.
↑ Alexander Senning: Elsevier’s Dictionary of Chemoetymology: The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-048881-3, S. 339 (books.google.de).
1 2 Z. Wang (Hrsg.): Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2009, S. 2382–2384, ISBN 978-0-471-70450-8.
1 2 Robinson, G.M.: Experiments on the so-called migration of atoms and groups. Part I. The nitration of p-iodoanisole and other iodo–phenolic ethers. In: J. Chem. Soc., Trans. 109. Jahrgang, 1916, S. 1078–1091, doi:10.1039/CT9160901078.

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[Reverdin1-1] Reverdin, F.: Ueber einige Jodderivate des Anisols und über einen Wanderungsfall des Jod-Atoms. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 29. Jahrgang, Nr. 1, 1896, S. 997–1005, doi:10.1002/cber.189602901190.

[Reverdin2-2] Reverdin, F.: Ueber die Wanderung des Jodatomes in den Anisol- und Phenetol-Derivaten. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 29. Jahrgang, Nr. 3, 1896, S. 2595–2599, doi:10.1002/cber.18960290338.

[3] Alexander Senning: Elsevier’s Dictionary of Chemoetymology: The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-048881-3, S. 339 (books.google.de).

[Wang-4] 1 2 Z. Wang (Hrsg.): Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2009, S. 2382–2384, ISBN 978-0-471-70450-8.

[Robinson-5] 1 2 Robinson, G.M.: Experiments on the so-called migration of atoms and groups. Part I. The nitration of p-iodoanisole and other iodo–phenolic ethers. In: J. Chem. Soc., Trans. 109. Jahrgang, 1916, S. 1078–1091, doi:10.1039/CT9160901078.