Ohio Valley Wrestling (2000–2002)

Durch seine Erfolge im Ringen wurde World Wrestling Entertainment auf ihn aufmerksam und nahm ihn unter Vertrag. 2000 debütierte Benjamin schließlich als Wrestler. Bei der damaligen WWE Trainingsliga Ohio Valley Wrestling bildete man aus Benjamin und Brock Lesnar das Tag Team Minnesota Stretching Crew. Im Februar 2001 gewannen sie erstmals die OVW-Tag-Team-Titel, den Benjamin mit verschiedenen Partner noch dreimal halten sollte.

The World's Greatest Tag Team (2002–2004)

Ab 2002 absolvierte Benjamin bereits einige Auftritte für die WWE, bis er im Oktober endgültig in die Hauptshows berufen wurde.

2003 ließ man ihn zusammen mit Charlie Haas von Kurt Angle als dessen Schützlinge vorstellen. Unter Angles Führung traten sie als Team Angle an. Nach nur etwas mehr als einem Monat ließ man sie die amtierenden WWE-Tag-Team-Champions Los Guerreros (Eddie und Chavo Guerrero) besiegen und damit die Titel erringen. Bei der Veranstaltung Judgment Day im Mai 2003, mussten sie die Titel wieder an Eddie und Tajiri abgeben, um diese nur wenige Wochen später erneut zu erhalten. Bereits zuvor wurden sie von Kurt Angle getrennt und traten nun The Best Damn Tag Team Period oder (später) The World's Greatest Tag Team an. Sie gaben die Tag-Team-Titel im September erneut an die Guerreros ab und blieben in der Folgezeit im Titelgeschehen involviert, ohne diese jedoch erneut zu erhalten. Ihr vorerst letztes gemeinsames Match fand bei WrestleMania XX statt.

Intercontinental Champion (2004–2007)

Nach WrestleMania schickte man Benjamin zur Montagssendung RAW, wodurch das Team aufgelöst wurde. In seinem ersten Match ließ man ihn überraschenderweise den Topstar Triple H besiegen und damit zum Face werden. Anschließend wurde Benjamin in einem Fehdenprogramm gegen diesen und dessen Gruppierung Evolution eingebunden. Einen Tag nach seinem ersten Titelmatch um Randy Ortons WWE Intercontinental Championship, welches er aber nicht für sich entscheiden durfte, brach sich Benjamin die Hand und musste für mehrere Monate pausieren. Nach seiner Rückkehr im September nahm Benjamin das Fehdenprogramm gegen den verbliebenen Rest der Evolution wieder auf.

Bei der Veranstaltung Taboo Tuesday im Oktober erhielt er den Intercontinental Champion Titel gegen Chris Jericho. Am 20. Juni 2005 musste er den Titel an Carlito wieder abgeben.

Im Januar 2006 schrieb man ihm eine Storyline, dass seine Mutter, dargestellt von der Schauspielerin Thea Vidale (ein Archetyp der afro-amerikanischen „Big Momma“), ihn unterstützte und während seiner Matches gelegentlich eingriff. Kurz darauf wurde Benjamin wieder zum unbeliebten Wrestler umfunktioniert und trat nun wieder als Heel auf.

Die Schauspielerin, die Benjamins Mutter darstellte, hatte Herzprobleme und musste kurz darauf aus der Storyline herausgeschrieben werden. Ab diesem Zeitpunkt trat Benjamin als arroganter Bösewicht auf und bestritt Fehdenprogramme mit Flair, dessen Intercontinental-Titel er gewann, und Rob Van Dam. Diesen Titel verlor er an Rob Van Dam. Zwei Wochen später erhielt Benjamin gegen Rob Van Dam, Triple H und John Cena erneut den WWE-Intercontinental-Titel.

Wie schon bei seiner ersten Regentschaft war es schließlich ein RAW-Neuling, der Benjamin den Titel abnehmen durfte: In einem Triple-Threat-Match erhielt Johnny Nitro den Titel. Das daraus entstandene Fehdenprogramm der drei beteiligten Männer setzte man von Seiten der WWE noch eine Zeit lang fort.

Benjamin wurde nun immer seltener eingesetzt und musste häufig bei der B-Show HEAT auftreten. Im November bekam er das Gimmick eines, auf Grund angeblicher Benachteiligung, frustrierten Afro-Amerikaners und trat gegen das Tag-Team Cryme Tyme (JTG und Shad) an. Noch 2007 bildete Benjamin mit Charlie Haas erneut ein gemeinsames Tag-Team.

The Gold Standard und Entlassung (2007–2010)

Im November 2007 trat Shelton Benjamin bei der reaktivierten ECW gegen Tommy Dreamer an. Dort kündigte er im Rahmen der Storyline an, dass er nun bei dieser bliebe, womit das Tag-Team mit Haas wieder aufgelöst wurde. Bei ECW verkörperte Benjamin einen selbstsüchtigen Heel.

Am 25. Juni 2008 wechselte Benjamin zur Freitagssendung Smackdown!. Bei der Großveranstaltung Great American Bash, die im Juli 2008 stattfand, durfte Benjamin durch einen Sieg über Matt Hardy die WWE United States Championship erringen. Er bestritt nun ein Fehdenprogramm mit R-Truth. Bei der 500. Ausgabe von Smackdown musste er seinen US-Titel an MVP abgeben.

Am 29. Juni 2009 wurde bekannt gegeben, dass Benjamin wieder im ECW-Roster der WWE antreten würde. Nach diversen Matches, zusammen mit Christian, gegen William Regal, Vladimir Kozlov und Ezekiel Jackson wurde er wieder als Face eingesetzt.

Nach der Einstellung des ECW-Brands wechselte Benjamin zu SmackDown. Benjamin durfte sich für das Money-in-the-Bank-Ladder-Match 2010 bei WrestleMania qualifizieren, nachdem er CM Punk besiegte. Doch bereits am 22. April 2010 wurde er unerwartet von der WWE entlassen. Am 8. März 2011 trat er aber wieder in einem Dark Match gegen Curt Hawkins an.