Sinapylalkohol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sinapylalkohol
Andere Namen	4-(3-Hydroxyprop-1-enyl)-2,6-dimethoxyphenol; 4-Hydroxy-3,5-dimethoxycinnamylalkohol; Sinapinalkohol; Syringenin;
Summenformel	C11H14O4
Kurzbeschreibung	Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	664-272-8
ECHA-InfoCard	100.190.507
PubChem	5280507
ChemSpider	4444145
Wikidata	Q418975
Eigenschaften
Molare Masse	210,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	61–65 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	EUH: 066
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sinapylalkohol (trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtalkohol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpropanoide bzw. der Zimtsäure-Derivate.

Vorkommen

Sinapylalkohol kommt natürlich neben Cumarylalkohol und Coniferylalkohol als Monomer von Lignin (dem Stützpolymer von Pflanzen und Holz) vor. Dabei ist Sinapylalkohol der Hauptbestandteil des Lignins bei Laubhölzern. Die Biosynthese von Sinapylalkohol erfolgt in einem vielstufigen Prozess, bei dem im Phenylpropanstoffwechsel aus Phenylalanin oder Tyrosin trans-Zimtsäure gebildet wird, die durch Hydroxylierung und Methylierung zu Sinapinsäure umgesetzt wird. Diese wiederum wird über den Sinapinaldehyd zu Sinapylalkohol reduziert. Es ist auch die Biosynthese aus einer Aldehydstufe durch die Coniferylaldehyd-5-Hydroxylase (Cald5H), anschließende Methylierung durch 5-Hydroxyconiferylaldehyd-O-Methyltransferase (AldOMT) und letztendlich Reduktion durch die Sinapylalkohol-Dehydrogenase (SAD).

Eigenschaften

Sinapylalkohol ist ein luftempfindlicher Feststoff. Das technische Produkt enthält bis zu 20 % Ethylacetat.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Datenblatt Sinapyl alcohol, technical grade, 80 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juli 2011 (PDF).
↑ Gerhard Richter: Stoffwechselphysiologie der Pflanzen. Thieme, Stuttgart, 1997, ISBN 978-3-13-442006-7 (Seite 373 in der Google-Buchsuche).
↑ Peter Schopfer, Axel Brennicke: Pflanzenphysiologie. Spektrum Akademischer Verlag, 2010, ISBN 978-3-8274-2351-1 (Seite 363 in der Google-Buchsuche).
↑ Helge Scharnhop: Untersuchungen zur Biosynthese aromatischer Sekundärmetabolite in Zellstrukturen von Sorbus aucuparia L. und Centaurium erythraea RAFN. Cuvillier, E, 2008, ISBN 978-3-86727-665-8 (Seite 19 in der Google-Buchsuche).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 Datenblatt Sinapyl alcohol, technical grade, 80 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juli 2011 (PDF).

[Stoffwechselphysiologie-2] Gerhard Richter: Stoffwechselphysiologie der Pflanzen. Thieme, Stuttgart, 1997, ISBN 978-3-13-442006-7 (Seite 373 in der Google-Buchsuche).

[Pflanzenphysiologie-3] Peter Schopfer, Axel Brennicke: Pflanzenphysiologie. Spektrum Akademischer Verlag, 2010, ISBN 978-3-8274-2351-1 (Seite 363 in der Google-Buchsuche).

[Biosynthese-4] Helge Scharnhop: Untersuchungen zur Biosynthese aromatischer Sekundärmetabolite in Zellstrukturen von Sorbus aucuparia L. und Centaurium erythraea RAFN. Cuvillier, E, 2008, ISBN 978-3-86727-665-8 (Seite 19 in der Google-Buchsuche).