Die Stieglitz-Umlagerung ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie und wurde im Jahre 1913 von den Chemikern Julius Stieglitz und Paul Nicholas Leech beschrieben. Es handelt sich dabei eine Synthesemethode zur Herstellung von Imin-Derivaten.

Übersichtsreaktion

Bei dieser Umlagerungsreaktion entsteht aus einem stickstoffhaltigen Molekül 1, wie beispielsweise einem Amin oder Azid, ein Imin-Derivat 2. Hauptsächlich werden dabei Schiffsche Basen gebildet.

Mechanismus

Die Stieglitz-Umlagerung verläuft unter verschiedenen Reaktionsbedingungen, deshalb ist es schwierig alle Arten von Umlagerungen durch ein einziges Schema zu repräsentieren. Eine repräsentative Stieglitz-Umlagerung von Tritylaminchlorid 1 unter alkalischen Bedingungen ist hier dargestellt. Es findet am Stickstoffatom eine Substitution durch eine Kohlenstoff-Stickstoff-Verschiebung statt. Das Reaktionsprodukt ist eine Schiffsche Base, Triarylimin 3.

Einzelnachweise

  1. ↑ Julius Stieglitz, Paul N. Leech: Die molekulare Umlagerung von Triphenylmethyl-hydroxylamin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 46, Nr. 2, 1913, S. 2147–2151, doi:10.1002/cber.191304602134.
  2. 1 2 3 4 Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, S. 2673–2676, doi:10.1002/9780470638859.conrr602.
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