Syringol (2,6-Dimethoxyphenol) ist eine organisch-chemische Verbindung, die sich sowohl vom Phenol als auch von den Dimethoxybenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Hydroxygruppe (–OH) und zwei Methoxygruppen (–OCH₃) als Substituenten. Es gehört zur Stoffgruppe der Dimethoxyphenole, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren. Es ist ein Dimethylether des Pyrogallols. Der Name stammt – analog zu Syringaalkohol, Syringaaldehyd, Syringasäure oder Acetosyringon – von der lateinischen Bezeichnung des Flieders (Syringa).

Vorkommen

2,6-Dimethoxyphenol kommt natürlich in Ölpalmen vor.

Darstellung

Syringol entsteht durch Decarboxylierung von Syringasäure.

Eigenschaften

Der pK_s-Wert der phenolischen OH-Gruppe beträgt 9,98 und hat nahezu keinen Unterschied zum Phenol mit 9,99. Die beiden Methoxygruppen üben so gut wie keinen Einfluss aus. In gleicher Weise ist dies im Vergleich von Guajacol mit Phenol zu beobachten.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-190.
2. 1 2 M Ragnar, C. T. Lindgren, N.-O. Nilvebrant: pK_a-values of Guaiacyl and Syringyl Phenols Related to Lignin, J. Wood Chem. Technol., 2000, 20 (3), S. 277–305 (doi:10.1080/02773810009349637, Auszug).
3. 1 2 3 Eintrag zu 2,6-Dimethoxyphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ 2,6-DIMETHOXYPHENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2023.
5. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3. Auflage, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.