Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name tert-Leucin
Andere Namen
  • 2-Amino-3,3-dimethylbutansäure
  • α-Amino-3,3-dimethylbutansäure
  • Terleucin
  • 2-Adba
  • 3-Methylvalin
  • tert-Butylglycin
Summenformel C6H13NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 608-831-6
ECHA-InfoCard 100.133.521
PubChem 306131
ChemSpider 270637
Wikidata Q27140135
Eigenschaften
Molare Masse 131,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

> 300 °C (Zersetzung)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

tert-Leucin (Terleucin) ist eine chirale, nicht-proteinogene α-Aminosäure. Strukturell kann tert-Leucin über die Substitution eines α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH2) von der 3,3-Dimethylbuttersäure abgeleitet werden.

tert-Leucin gehört zusammen mit seinen Konstitutionsisomeren Leucin, Isoleucin und Norleucin zur Stoffgruppe der Leucine.

Isomere

tert-Leucin kommt in Form der beiden Enantiomere L-tert-Leucin [Synonym: (S)-tert-Leucin] und D-tert-Leucin [Synonym: (R)-tert-Leucin] vor.

Isomere von tert-Leucin
Name L-tert-LeucinD-tert-Leucin
Andere Namen (S)-(+)-tert-Leucin(R)-(−)-tert-Leucin
Strukturformel
CAS-Nummer 20859-02-326782-71-8
33105-81-6 (unspez.)
EG-Nummer 606-659-6607-998-2
608-831-6 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.109.056100.115.718
100.133.521 (unspez.)
PubChem 1646086950340
306131 (unspez.)
Wikidata Q2405866Q27466064
Q27140135 (unspez.)

Vorkommen

tert-Leucin kommt in der Natur als Baustein des Peptidantibiotikums Bottromycin A vor, das von dem Bodenbakterium Streptomyces bottropensis gebildet wird. Daneben ist es Bestandteil einiger antimikrobiell wirkender mariner Schwämme.

Darstellung

L-tert-Leucin wird derzeit auf enzymatischem Wege im Tonnenmaßstab hergestellt und soll als chirales Zwischenprodukt unter anderem bei der Synthese von Medikamenten zur Behandlung von Krebs oder AIDS zum Einsatz kommen.

Einzelnachweise

  1. 1 2 Datenblatt L-tert-Leucine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
  2. ↑ D. Schipper: The revised structure of bottromycin A2. In: Journal of Antibiotics. Band 36, Nr. 8, August 1983, S. 1076–1077, PMID 6630058.
  3. ↑ N. Fusetani, S. Matsunaga: Bioactive sponge peptides. In: Chemical Reviews. Band 93, 1993, S. 1793–1806, doi:10.1021/cr00021a007.
  4. ↑ Lutz Krieg: Screening und Charakterisierung neuer Aminosäure-Amidasen zur Racematspaltung – Klonierung und Expression einer D-Amidase aus Variovorax paradoxus in E. coli. Dissertation, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf, 2002, S. 6, urn:nbn:de:hbz:061-20030609-000528-2 (PDF).
  5. ↑ A. Liese: Degussa L-tert-leucine process. In: Catalysis from A to Z: A Concise Encyclopedia. doi:10.1002/9783527809080.cataz04857.
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