Die Trimethylaniline bilden eine Stoffgruppe in der Chemie und sind aromatische Verbindungen mit drei Methylgruppen (–CH3) und einer Aminogruppe (–NH2) als Substituenten am Benzolring („aromatische Amine“). Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C9H13N. Erweitert man die Stoffgruppe dahingehend, dass Methylgruppen auch am Stickstoffatom sitzen, ergeben sich weitere Isomere, u. a. die N,N-Dimethyltoluidine.
| Trimethylaniline | ||||||||||
| Name | 2,3,4-Trimethylanilin | 2,3,5-Trimethylanilin | 2,3,6-Trimethylanilin | 2,4,5-Trimethylanilin | 2,4,6-Trimethylanilin | 3,4,5-Trimethylanilin | ||||
| Andere Namen | 1-Amino-2,4,5-trimethylbenzol (2,4,5-Trimethylbenzol)amin psi-Cumidin Pseudocumidin |
Mesidin 2-Aminomesitylen 2-Amino-1,3,5-trimethylbenzol |
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| Strukturformel | ||||||||||
| CAS-Nummer | 1467-35-2 | 137-17-7 21436-97-5 (Hydrochlorid) | 88-05-1 6334-11-8 (Hydrochlorid) | 1639-31-2 | ||||||
| Trimethylanilin-cas (Isomerengemisch) | ||||||||||
| PubChem | 73844 | 12782408 | 11958947 | 8717 | 6913 | 74227 | ||||
| Summenformel | C9H13N | |||||||||
| Molare Masse | 135,21 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | flüssig | ||||||||
| Kurzbeschreibung | hellgelber bis rotbrauner Feststoff |
gelbbraune Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch |
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| Schmelzpunkt | 68 °C | −5 °C | ||||||||
| Siedepunkt | 234 °C | 232–234 °C | ||||||||
| Dichte | 0,957 g·cm−3 | 0,96 g·cm−3 | ||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser | |||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 350‐331‐311‐301‐411 | 330‐302‐312‐315‐319‐335 | ||||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||||
| ? | 260‐284‐305+351+338 320‐405‐501 |
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Verwendung
2,4,6-Trimethylanilin wird zur Herstellung von Azo-Polymerisationsinitiatoren verwendet und ist Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen und Pharmaka. 2,4,5-Trimethylanilin wird zur Produktion des roten Farbstoffs Ponceau 3R verwendet.
Einzelnachweise
- 1 2 3 4 5 Eintrag zu 2,4,5-Trimethylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Januar 2012. (JavaScript erforderlich)
- 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 2,4,6-Trimethylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Januar 2012. (JavaScript erforderlich)
- ↑ BIOASSAY OF 2,4,5-TRIMETHYLANILINE FOR POSSIBLE CARCINOGENICITY. In: United States Department of Health, Education, and Welfare (Hrsg.): National Cancer Institute CARCINOGENESIS. Nr. 160, 1979 (englisch, nih.gov [PDF; abgerufen am 18. Juli 2022]).
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