Trithiaheptan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trithiaheptan
Andere Namen	2,4,6-Trithiaheptan
Summenformel	C4H10S3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	613-792-3
ECHA-InfoCard	100.112.932
PubChem	399848
ChemSpider	354411
Wikidata	Q4029750
Eigenschaften
Molare Masse	154,3 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Siedepunkt	41–44 °C (0,3 hPa)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4,6-Trithiaheptan ist ein natürlich vorkommendes organisches Sulfid.

Vorkommen

Trithiaheptan wurde in gekochten Samen des Baumes Parkia speciosa nachgewiesen.

Synthese

Die Synthese von 2,4,6-Trithiaheptan ist möglich durch Kondensation von zwei Molekülen Chlormethylmethylsulfid und einem Molekül Natriumsulfid. Es kann auch ausgehend von 1,3,5-Trithian synthetisiert werden, indem dieses zuerst mit Dimethylsulfat und dann mit Kaliumiodid umgesetzt wird und das entstehende Sulfonium-Iodid mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert wird. Eine weitere Synthese verwendet als Edukte Natriummethanolat und Schwefelwasserstoff.

Verwendung

Trithiaheptan ist in der EU unter der FL-Nummer 12.240 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.

Trithiaheptan ist ein Chelatligand, der zur Synthese verschiedener Übergangsmetall-Komplexe genutzt wurde, beispielsweise Rhenium-Komplexe der Form [ReX(CO)₃(trithiaheptan)] und Platin-Komplexe der Form [PtX(Me)3(trithiaheptan)], wobei X jeweils Chlorid, Bromid oder Iodid ist. Ebenso wurden der Chrom-Komplex [Cr(CO)5(trithiaheptan)], sowie der analoge Wolfram-Komplex synthetisiert.

Einzelnachweise

1 2 Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4 (books.google.com).
1 2 Bis(methylthiomethyl) sulfide – CAS 6540-86-9. In: scbt.com. Abgerufen am 8. August 2023.
↑ Eric Frérot, Alain Velluz, Alain Bagnoud, Estelle Delort: Analysis of the volatile constituents of cooked petai beans ( Parkia speciosa ) using high-resolution GC/ToF-MS. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 23, Nr. 6, November 2008, S. 434–440, doi:10.1002/ffj.1902.
↑ J. Stuart Grossert, Donald L. Hooper, William M. Neaves: A novel synthesis of 2,4,6-trithiaheptane and its conversion into 2,6-bis(methylthio)thiane. Spectral properties of some thiaalkanes. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 59, Nr. 2, 15. Januar 1981, S. 326–332, doi:10.1139/v81-051.
↑ Terence Patrick Ahern, Tracy L. Hennigar, Justin Anthony MacDonald, Heather Grace Morrison, Richard Francis Langler, Satyendra Satyanarayana, Michael J. Zaworotko: Synthesis and Chlorination of Chloromethyl Methylsulfonylmethyl Sulfide. In: Australian Journal of Chemistry. Band 50, Nr. 6, 1997, S. 683, doi:10.1071/C96143.
↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 15. Oktober 2023.
↑ Edward W. Abel, Mohamed Z.A. Chowdhury, Keith G. Orrell, Vladimir Šik: NMR studies of stereochemical non-rigidity in the complexes of tricarbonylrhenium halides with 2,4,6-trithiaheptane. In: Polyhedron. Band 3, Nr. 3, Januar 1984, S. 331–339, doi:10.1016/S0277-5387(00)88117-6.
↑ Edward W. Abel, Mohamed Z.A. Chowdhury, Keith G. Orrell, Vladimir Šik: NMR investigations of pyramidal atomic inversion and other intramolecular rearrangements in the halogenotrimethylplatinum complexes of 2,4,6-trithiaheptane. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 258, Nr. 1, November 1983, S. 109–122, doi:10.1016/0022-328X(83)89512-6.
↑ Edward W. Abel, Mohamed A.Z. Chowdhury, Keith G. Orrell, Vladimir Šik: Dynamic NMR studies of pentacarbonyl-chromium(0) and -tungsten(0) complexes of 2,4,6-trithiaheptane and 2,4,6,8-tetrathianonane. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 262, Nr. 3, Februar 1984, S. 293–303, doi:10.1016/S0022-328X(00)99157-5.

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[Yannai-1] 1 2 Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4 (books.google.com).

[scbt-2] 1 2 Bis(methylthiomethyl) sulfide – CAS 6540-86-9. In: scbt.com. Abgerufen am 8. August 2023.

[3] Eric Frérot, Alain Velluz, Alain Bagnoud, Estelle Delort: Analysis of the volatile constituents of cooked petai beans ( Parkia speciosa ) using high-resolution GC/ToF-MS. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 23, Nr. 6, November 2008, S. 434–440, doi:10.1002/ffj.1902.

[4] J. Stuart Grossert, Donald L. Hooper, William M. Neaves: A novel synthesis of 2,4,6-trithiaheptane and its conversion into 2,6-bis(methylthio)thiane. Spectral properties of some thiaalkanes. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 59, Nr. 2, 15. Januar 1981, S. 326–332, doi:10.1139/v81-051.

[5] Terence Patrick Ahern, Tracy L. Hennigar, Justin Anthony MacDonald, Heather Grace Morrison, Richard Francis Langler, Satyendra Satyanarayana, Michael J. Zaworotko: Synthesis and Chlorination of Chloromethyl Methylsulfonylmethyl Sulfide. In: Australian Journal of Chemistry. Band 50, Nr. 6, 1997, S. 683, doi:10.1071/C96143.

[6] Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 15. Oktober 2023.

[7] Edward W. Abel, Mohamed Z.A. Chowdhury, Keith G. Orrell, Vladimir Šik: NMR studies of stereochemical non-rigidity in the complexes of tricarbonylrhenium halides with 2,4,6-trithiaheptane. In: Polyhedron. Band 3, Nr. 3, Januar 1984, S. 331–339, doi:10.1016/S0277-5387(00)88117-6.

[8] Edward W. Abel, Mohamed Z.A. Chowdhury, Keith G. Orrell, Vladimir Šik: NMR investigations of pyramidal atomic inversion and other intramolecular rearrangements in the halogenotrimethylplatinum complexes of 2,4,6-trithiaheptane. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 258, Nr. 1, November 1983, S. 109–122, doi:10.1016/0022-328X(83)89512-6.

[9] Edward W. Abel, Mohamed A.Z. Chowdhury, Keith G. Orrell, Vladimir Šik: Dynamic NMR studies of pentacarbonyl-chromium(0) and -tungsten(0) complexes of 2,4,6-trithiaheptane and 2,4,6,8-tetrathianonane. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 262, Nr. 3, Februar 1984, S. 293–303, doi:10.1016/S0022-328X(00)99157-5.