Strukturformel
Allgemeines
Name Trithiokohlensäure
Andere Namen
  • Carbonotrithiosäure
  • Trithiocarbonsäure
  • Thiokohlensäure
Summenformel H2CS3
Kurzbeschreibung

rote, ölige, stechend riechende Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 594-08-1
EG-Nummer 209-822-6
ECHA-InfoCard 100.008.931
PubChem 68982
Wikidata Q6582745
Eigenschaften
Molare Masse 110,21 g·mol−1
Dichte

1,47 g·cm−3

Schmelzpunkt

−26,9 °C

Siedepunkt

57 °C (Zersetzung)

Löslichkeit

löslich in Diethylether, Chloroform und Toluol

Brechungsindex

1,8225 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

24,0 kJ/mol

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Die Trithiokohlensäure ist eine zur Kohlensäure analoge Säure, bei der die drei Sauerstoffatome durch Schwefel substituiert sind. Sie ist im Gegensatz zur Thio- und Dithiokohlensäure relativ stabil. 1928 gelang Mills und Robinson erstmals die Synthese der Reinsubstanz aus Ammoniumtrithiocarbonat und Schwefelwasserstoff.

Gewinnung und Darstellung

Trithiokohlensäure kann durch Reaktion von Bariumtrithiocarbonat mit Chlorwasserstoff in Wasser gewonnen werden.

Derivate

Das Anhydrid der Trithiokohlensäure ist Kohlenstoffdisulfid.

Literatur

  • Franz Runge, Zaki El-Hewehi: Zur Kenntnis der Trithiokohlensäure. I. Über Aliphatische und araliphatische Trithiokohlensäure-diester. In: Journal für praktische Chemie. 7, 1959, S. 268–278, doi:10.1002/prac.19590070504.
  • Franz Runge, Zaki El-Hewehi, Eberhard Taeger: Zur Kenntnis der Trithiokohlensäure. II. Darstellung von Trithiokohlensäure-diester durch die Umsetzung von Thiophosgen mit Thiolen und Thiophenolen. In: J. prakt. Chem. 7, 1959, S. 279–285, doi:10.1002/prac.19590070505.
  • Zaki El-Hewehi, Franz Runge: Zur Kenntnis der Trithiokohlensäure. III. Uber die Verwendbarkeit von Trithiokohlenslure-di-ester als „Additives“ und Sparbeizmittel. In: J. prakt. Chem. 9, 1959, S. 33–42, doi:10.1002/prac.19590090108.
  • Franz Runge, Zaki El-Hewehi, Hans-Joachim Renner, Eberhard Taeger: Zur Kenntnis der Trithiokohlensäure. IV. Über die Herstellung und Eigenschaften von Trithiokohlensäure-di-estern und ihre Verwendbarkeit als Schädlingsbekämpfungsmittel. In: J. prakt. Chem. 11, 1960, S. 284–308, doi:10.1002/prac.19600110507.
  • Franz Runge, Zaki El-Hewehi, Eberhard Taeger: Zur Kenntnis der Trithiokohlensäure. V. Über die Synthese und biologischen Eigenschaften von heterocyclischen Trithiokohlensäure-di-estern. In: J. prakt. Chem. 18, 1962, S. 262–268, doi:10.1002/prac.19620180504.
  • Eberhard Taeger, Zaki El-Hewehi, Franz Runge: Zur Kenntnis der Trithiokohlensäure. VI. Über die Reaktion von aromatischen und heterocyclischen Trithiokohlensäure-di-estern mit Diazomethan und Phenyldiazomethan. In: J. prakt. Chem. 18, 1962, S. 269–274, doi:10.1002/prac.19620180505.
  • Zaki El-Hewehi, Eberhard Taeger, Franz Runge: Zur Kenntnis der Trithiokohlensäure. VII. Über die Reaktion von aromatischen und heterocyclischen Trithiokohlensäure-di-estern mit primären und sekundären Aminen, Hydrazin und Phenylhydrazin. In: J. prakt. Chem. 18, 1962, S. 275–282, doi:10.1002/prac.19620180506.
  • Zaki El-Hewehi, Eberhard Taeger, Franz Runge: Zur Kenntnis der Trithiokohlensäure. VIII. Über die Einwirkung von Halogen auf Trithiokohlensäure-di-ester. In: J. prakt. Chem. 18, 1962, S. 283–286, doi:10.1002/prac.19620180507.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Eintrag zu Trithiokohlensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Januar 2014.
  2. 1 2 A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 101. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 1995, ISBN 3-11-012641-9, S. 872.
  3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-514.
  4. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-20.
  6. ↑ Sebastian Benz: Trithiocarbonate: Synthese und Strukturaufklärung anorganischer Salze des Anions der Trithiokohlensäure. Dissertation, Universität Bonn, 2011. urn:nbn:de:hbz:5N-24743.
  7. ↑ Herbert Mills, Percy Lucock Robinson: CCCVI.—Ammonium polysulphides, hydrogen pentasulphide, and the thiocarbonic acids. In: J. Chem. Soc.. 1, 1928, S. 2326–2332, doi:10.1039/JR9280002326.
  8. ↑ G. Gattow, B. Krebs: Trithiocarbonic Acid H2CS3. In: Angew. Chem. Int. Ed. Band 1, Nr. 1, S. 47–48, doi:10.1002/anie.196200472.
  9. ↑ Peter Paetzold: Chemie eine Einführung. Walter de Gruyter, 2009, ISBN 978-3-11-020268-7, S. 501 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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