Strukturformel
Allgemeines
Name Wyosin
Andere Namen
  • Yt (Kurzcode)
  • 3-β-D-Ribofuranosyl-4,6-dimethylimidazo[1,2-a]purin-9-on
  • 3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4,6-dimethylimidazo[1,2-a]purin-9-on
Summenformel C14H17N5O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 52662-10-9
PubChem 171185
Wikidata Q2595726
Eigenschaften
Molare Masse 335,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

löslich in DMSO

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Wyosin (Yt) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und einem stark modifizierten Guanosin. Es ist ein tricyclisches Nukleosid und wurde in Torula-Hefe gefunden. Wyosin und seine Derivate wie Wybutosin (yW) finden sich neben dem Anticodon an Position 37 von Phenylalanin-spezifischen Transfer-RNAs (tRNAPhe).

Literatur

  • Shin-ichi Nakatsuka, Tadaaki Ohgi, Toshio Goto: „Synthesis of wyosine (nucleoside Yt), a strongly fluorescent nucleoside found in Torulopsis utilis tRNAPhe, and 3-methylguanosine“, Tetrahedron Letters, 1978, 19 (29), S. 2579–2582 (doi:10.1016/S0040-4039(01)94831-2).
  • H. Bazin, X-X. Zhou, C. Glemarec, J. Chattopadhyaya: „An efficient synthesis of y-nucleoside (wyosine) by regiospecific methylation of n4-desmethylwyosine using organozinc reagent“, Tetrahedron Letters, 1987, 28 (28), S. 3275–3278 (doi:10.1016/S0040-4039(00)95491-1).

Einzelnachweise

  1. 1 2 MedKoo: Wyosine | CAS#52662-10-9 | MedKoo, abgerufen am 24. Januar 2022
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
  4. ↑ Taisuke Itaya, Tae Kanai, Takehiko Sawada: „Structure of Wyosine, the Condensed Tricyclic Nucleoside of Torula Yeast Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acid“, Chem. Pharm. Bull., 2002, 50, S. 547–548 (doi:10.1248/cpb.50.547, PDF).
  5. ↑ Valérie de Crécy-Lagard, Céline Brochier-Armanet, Jaunius Urbonavičius, Bernard Fernandez, Gabriela Phillips, Benjamin Lyons, Akiko Noma, Sophie Alvarez, Louis Droogmans, Jean Armengaud, Henri Grosjean: „Biosynthesis of Wyosine Derivatives in tRNA: An Ancient and Highly Diverse Pathway in Archaea“, Mol Biol Evol, 2010, 27 (9), S. 2062–2077 (doi:10.1093/molbev/msq096, PMID 20382657, Volltext).
  • Modification Summary von Wyosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.
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