Zincke-Nitrierung

Die Zincke-Nitrierung ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie und wurde erstmals 1900 von dem deutschen Chemiker Theodor Zincke (1843–1928) beobachtet. Dabei findet eine elektrophile Substitution des zu einer Hydroxygruppe in ortho- oder para-Stellung stehenden Brom- oder Iodsubstituenten durch eine Nitrogruppe statt; es entstehen Nitrophenole.

Übersichtsreaktion

Die Zincke-Nitrierung wird mit salpetriger Säure ausgeführt.

Das Halogen (X = Br oder I) wird bei der Reaktion durch die Nitrogruppe ersetzt. Die Reste R und R¹ können Methyl-Gruppen, Methoxy-Gruppen oder einfach Wasserstoff sein.

Möglicher Mechanismus

Der Mechanismus der Zincke-Nitrierung wird anhand einer elektrophilen aromatischen Substitution von salpetriger Säure an bromsubstituierten Kresolen erklärt. Substituiert wird einer der Bromsubstituenten, der dann durch eine Deprotonierung als Bromwasserstoff abgespalten wird. Der genaue Reaktionsmechanismus ist nicht eindeutig.

Anwendung

Die Zincke-Nitrierung ist nützlich in der Vorbereitung für die Herstellung von 2-Nitrophenolen bzw. 4-Nitrophenolen.

Literatur

Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 1. Auflage. John Wiley & Sons, New Jersey 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 3168–3171.
Martha Windholz: The Merck Index. 9. Auflage. Merck & Co., New Jersey 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 98.
Theodor Zincke, Ueber die Einwirkung von salpetriger Säure auf Brom- und Chlorderivate von Phenolen, J. Prakt. Chem. 1900, Band 61: S. 561–567 und Korrektur J. Prakt. Chem. 1900, Band 63: S. 183 ff, add. Korrektur in Liebigs Ann. 328, 264–265 (1903). - doi:10.1002/prac.19000610145

Einzelnachweise

↑ Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 1. Auflage. John Wiley & Sons, New Jersey 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 3168f.
1 2 Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 1. Auflage. John Wiley & Sons, New Jersey 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 3169.
↑ Theodor Zincke, Ueber die Einwirkung von salpetriger Säure auf Brom- und Chlorderivate von Phenolen, J. Prakt. Chem. 1900, Band 61: S. 562.

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[ZW-1] Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 1. Auflage. John Wiley & Sons, New Jersey 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 3168f.

[ZW2-2] 1 2 Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 1. Auflage. John Wiley & Sons, New Jersey 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 3169.

[Zincke-3] Theodor Zincke, Ueber die Einwirkung von salpetriger Säure auf Brom- und Chlorderivate von Phenolen, J. Prakt. Chem. 1900, Band 61: S. 562.