2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid
Andere Namen	Acetobromglucose; Acetobrom-α-D-glucose; D-(+)-α-Acetobromglucose; 1-Brom-α-D-glucosetetraacetat;
Summenformel	C14H19BrO9
Kurzbeschreibung	weißes bis schwach gelbliches Kristallpulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-339-0
ECHA-InfoCard	100.008.491
PubChem	101776
ChemSpider	91958
Wikidata	Q27277359
Eigenschaften
Molare Masse	411,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	85,5–86 °C; 84–89 °C; 87–88 °C; 89 °C;
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser; löslich in Methanol, Ethanol, Diethylether, Aceton, Dichlormethan, Chloroform, Tetrahydrofuran sowie Benzol und Ethylacetat;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐315‐319‐332‐335
	P: 261‐280‐301+312‐302+352‐304+340‐305+351+338‐332+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glycopyranosylbromid (Acetobromglucose) ist ein so genanntes Glycosylhalogenid und als Glycosyldonor ein Standardreagenz für Glycosylierungsreaktionen in der Kohlenhydratchemie. Mit geeigneten Glycosylakzeptoren reagiert Acetobromglucose in Gegenwart von Silbersalzen nach der Koenigs-Knorr-Methode unter Ausbildung glycosidischer Bindungen zu Glucosiden, einer Untergruppe der Glycoside.

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