2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin

2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin ist eine chlorhaltige, hochgiftige organische Verbindung. Der systematische Name lautet 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxin bzw. 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-1,4-dioxin (gesprochen zwei- drei- sieben- acht- tetrachlor- dibenzo- para- di-oxin). Die Verbindung leitet sich vom Dibenzodioxin ab und wird abgekürzt als 2,3,7,8-TCDD oder nur TCDD, umgangssprachlich häufig auch (fälschlich) als Dioxin oder als Seveso-Dioxin bzw. Seveso-Gift bezeichnet. Der Kurzname Dioxin bezeichnet vielfach unspezifisch die gesamte übergeordnete Stoffgruppe der polychlorierten Dioxine und Dibenzofurane, deren giftigster Vertreter das 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin ist.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2,3,7,8-Tetra­chlor­dibenzodioxin
Andere Namen
  • 2,3,7,8-Tetra­chlor­dibenzo-p-dioxin
  • Dioxin
  • TCDD
  • Seveso-Gift
Summenformel C12H4Cl4O2
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1746-01-6
EG-Nummer 217-122-7
ECHA-InfoCard 100.015.566
PubChem 15625
Wikidata Q52822
Eigenschaften
Molare Masse 321,97 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,83 g·cm−3

Schmelzpunkt

295 °C

Löslichkeit
  • schlecht in Methanol
  • löslich in Chloroform
  • nahezu unlöslich in Wasser (0,2 µg·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300319410
P: ?
MAK

0,01 ng·m−3

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

TCDD kann als unerwünschtes Nebenprodukt bei der Herstellung der wirtschaftlich sehr bedeutsamen chlororganischen Verbindungen (Chlorchemie) und bei der Verbrennung ähnlicher Stoffe entstehen. Typische Konzentrationen liegen dabei im ppm-Bereich, bei vereinzelten schweren Chemie-Unfällen wie dem italienischen Sevesounglück von 1976 entstanden Mengen bis in den Kilogramm-Bereich. TCDD kann in Spuren auch bei Waldbränden entstehen, andere Quellen sind Motorenabgase, Zigarettenrauch, Feuerwerk sowie generell Schwelbrandprozesse bei niederen Temperaturen. Die Verbindung ist ein Gift- bzw. Schadstoff und besitzt keinerlei technischen oder wirtschaftlichen Nutzwert. Analytische Standardverfahren zur Detektierung und Bewertung von polyhalogenierten Dibenzodioxinen und -furanen wurden maßgeblich von Karlheinz Ballschmiter ausgearbeitet.

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