2,4-Dichlorphenoxyessigsäure

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (kurz 2,4-D) ist ein von der Phenoxyessigsäure abgeleitetes Herbizid aus der Gruppe der synthetischen Auxine. Die chemische Verbindung wurde erstmals 1941 von dem in der C. B. Dolge Company, Westport, Connecticut (USA) arbeitenden Chemiker Robert Pokorny beschrieben. Die Herstellung wurde patentiert. Für den Einsatz als Herbizid wurde der Prozess 1945 von der American Chemical Paint Co. entwickelt. Später wurde der Wirkstoff strukturell modifiziert: 2,4-Dichlorphenoxypropionsäure (Dichlorprop).

Strukturformel
Allgemeines
Name 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
Andere Namen
  • 2,4-D
  • (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (IUPAC)
Summenformel C8H6Cl2O3
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 94-75-7
EG-Nummer 202-361-1
ECHA-InfoCard 100.002.147
PubChem 1486
ChemSpider 1441
Wikidata Q209222
Eigenschaften
Molare Masse 221,04 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,42 g·cm−3

Schmelzpunkt

140,5 °C

Siedepunkt

160 °C (0,53 hPa)

Dampfdruck

8,25·10−5 mmHg (20 °C)

Löslichkeit
  • Sehr schwer löslich in Wasser (0,3 g·l−1 bei 25 °C)
  • löslich in Ethanol (130 g·l−1)
  • löslich in vielen organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302317318335412
P: 261264273280304+340+312305+351+338+310
MAK
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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