2,4-Dinitrophenol

2,4-Dinitrophenol (kurz: DNP) ist ein gelber kristalliner Feststoff mit phenolartigem Geruch. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer Hydroxygruppe (–OH) und zwei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Es gehört zur Stoffgruppe der Dinitrophenole, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren. Es fand schon 1919 seine erste Anwendung. Damals wurde es in Frankreich zur Herstellung von Munition verwendet. 40 % DNP und 60 % TNT ergaben eine explosive Mischung für Artilleriegranaten. Bevor die Toxizität von DNP erkannt wurde, fand es in den 1930er-Jahren große Verwendung als Mittel gegen Adipositas.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2,4-Dinitrophenol
Andere Namen
  • Dinitrophenol
  • DNP
Summenformel C6H4N2O5
Kurzbeschreibung

gelbes kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51-28-5
EG-Nummer 200-087-7
ECHA-InfoCard 100.000.080
PubChem 1493
ChemSpider 1448
DrugBank DB04528
Wikidata Q209226
Eigenschaften
Molare Masse 184,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,683 g·cm−3

Schmelzpunkt

108–112 °C

pKS-Wert

4,09

Löslichkeit

schwer in Wasser (6 g·l−1)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228300311+331372400
EUH: 001
P: 210273280301+310+330302+352+312304+340+311
Toxikologische Daten

30 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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