S-Adenosylmethionin
S-Adenosylmethionin, kurz SAM oder AdoMet genannt, ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Sulfonium-Betaine. SAM ist ein Schlüsselprodukt im Stoffwechsel der Aminosäure Methionin und entsteht durch eine Reaktion von Methionin mit Adenosintriphosphat (ATP).
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Ademetionin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H22N6O5S | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code |
A16AA02 | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 398,44 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Im Stoffwechsel fungiert SAM als Methyldonor, wobei es selbst über S-Adenosylhomocystein (SAH) zu Adenosin und Homocystein hydrolysiert wird. Homocystein kann wieder zu Methionin remethyliert oder zur Aminosäure Cystein abgebaut werden. Die Regenerierung von SAH zu SAM ist mit Methyliodid als Methyldonor und einer Halomethyltransferase (HMT) möglich, während die Methylierung anderer Substrate mit SAM durch Methyltransferasen katalysiert wird.
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