Alizarin
Alizarin ist eine orangegelbe, natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Anthrachinone. In der Natur kommt Alizarin glycosidisch an das Disaccharid Primverose gebunden in der Wurzel des Färberkrapps und anderer Rötegewächse vor. Alizarin ist die Stammverbindung der Alizarinfarbstoffe, deren Struktur eng mit der des Alizarins verwandt ist.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Alizarin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H8O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
orangegelbe Nadeln oder Prismen | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 240,20 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,1725 g·cm−3 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
290 °C | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
430 °C (Sublimation) | ||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
6,77 | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
in siedendem Wasser sehr wenig, in Alkoholen, Ether, aromatischen Kohlenwasserstoffen und Eisessig löslich | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5190 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Alizarin bildet mit verschiedenen Metallkationen rote bis rotviolette Komplexe, sogenannte Lacke. Dies sind Pigmente hoher Farbstärke, die schwerlöslich in Wasser sind. Diese wurden schon in prähistorischer Zeit zum Einfärben von Textilien verwendet, mit dem als „Türkischrot“ bekannten Alizarin-Aluminium-Calciumkomplex wurde früher Wolle und Seide rot gefärbt.
Bis in die zweite Hälfte des 19. Jahrhunderts wurde es aus pflanzlichen Quellen gewonnen. Zu dieser Zeit führten Carl Graebe und Carl Liebermann eine Reihe von Studien durch, in denen sie 1868 die chemische Struktur des Alizarins bestimmten und darauf aufbauend Synthesewege entwickelten. Alizarin war der erste natürliche Farbstoff, der synthetisch im industriellen Maßstab hergestellt wurde, und er war lange Zeit ein bedeutender Beizenfarbstoff.