α-Amanitin
α-Amanitin ist eines der Amatoxine und wie alle diese ein bicyclisches Peptid aus acht Aminosäuren.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | α-Amanitin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C39H54N10O14S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser bis gelblicher Feststoff | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 919,09 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
254–255 °C | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
| ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Es unterscheidet sich in seiner Struktur nur durch den Amidstickstoff im Asparaginrest von β-Amanitin, von γ-Amanitin nur durch eine Hydroxygruppe im Dihydroxyisoleucinrest. Auch diese sind wasserlösliche, hitzeresistente Verbindungen, die im Magen-Darm-Trakt des Menschen nicht zerstört werden und mit etwa gleicher Wirkungsstärke die Neubildung von Proteinen in Zellen blockieren.
Damit zählen α-, β- und γ-Amanitin sowie weitere Amatoxine zu den gefährlichsten Wirkstoffen, die natürlich vorkommen. Sie sind in verschiedenen Pilzarten enthalten, insbesondere auch im Grünen Knollenblätterpilz (Amanita phalloides). Schon geringe Mengen führen zu schweren Vergiftungen, einem Amatoxin-Syndrom.