Ampicillin

Ampicillin ist ein halbsynthetischer, antibiotisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika. Aufgrund seiner Wirksamkeit gegen grampositive Erreger (sowie einige gramnegative Stäbchen) wird es als Breitbandantibiotikum oder Breitbandpenicillin eingeordnet. Chemisch zählt Ampicillin zu den Aminopenicillinen und wurde zuerst von John C. Sheehan synthetisiert.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Ampicillin
Andere Namen

(2S,5R,6R)-6-(2-Amino-2-phenyl-acetyl)amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (IUPAC)

Summenformel
  • C16H19N3O4S (Ampicillin)
  • C16H18N3NaO4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-709-7
ECHA-InfoCard 100.000.645
PubChem 6249
ChemSpider 6013
DrugBank DB00415
Wikidata Q244150
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Antibiotika

Eigenschaften
Molare Masse 349,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

199–202 °C (Zersetzung)

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315317319334335
P: 261280305+351+338342+311
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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