Anthranilsäure

Anthranilsäure (2-Aminobenzoesäure, o-Aminobenzoesäure) ist eine aromatische, farblose bis blassgelbe, blau fluoreszierende Carbonsäure, die als Zwischenprodukt für Farbstoffe, Pharmazeutika, Kosmetika, fotografische Chemikalien und Feinchemikalien, Schmierstoffadditive und Korrosionsschutzmittel verwendet wird. Sie wurde 1841 von Carl Julius Fritzsche (1808–1871) beim alkalischen Abbau von Indigo entdeckt. Die Salze (Carboxylate) und Ester der Anthranilsäure werden als Anthranilate bezeichnet.

Strukturformel
Allgemeines
Name Anthranilsäure
Andere Namen
  • 2-Aminobenzoesäure
  • o-Aminobenzoesäure
  • 2-Carboxyanilin
  • Benzolcarbonsäure-2-amin
  • Benzolamincarboxol (alte Bezeichnung)
Summenformel C7H7NO2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche, süß-schmeckende Blättchen

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118-92-3
EG-Nummer 204-287-5
ECHA-InfoCard 100.003.898
PubChem 227
ChemSpider 222
DrugBank DB04166
Wikidata Q385140
Eigenschaften
Molare Masse 137,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,41 g·cm−3

Schmelzpunkt

146–148 °C

Siedepunkt

Zersetzung ab 200 °C

Dampfdruck

0,1 Pa (52,6 °C)

pKS-Wert

2,05

Löslichkeit
  • schlecht löslich in Wasser (5,72 g·l−1 bei 25 °C)
  • leicht löslich in Ethanol und Glycerol
Brechungsindex

1,578 (144 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
P: 280305+351+338313
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Neben der Anthranilsäure existieren zwei weitere stellungsisomere Formen: die 3-Aminobenzoesäure (m-Aminobenzoesäure) und die 4-Aminobenzoesäure (p-Aminobenzoesäure).

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