Apomorphin

Apomorphin ist ein Vertreter (und der Namensgeber) der sogenannten Aporphin-Alkaloide und wird durch Erhitzen von Morphin mit konzentrierter Salzsäure hergestellt. Es ist ein Dopamin-D2-Rezeptor-Agonist und wurde als starkes Emetikum (Brechmittel) bei Vergiftungen eingesetzt. Heute kommt Apomorphin vor allem in der Parkinson-Therapie und in geringer Dosierung bei Erektionsstörung zum Einsatz. Apomorphin hat trotz des Namens keine betäubende Wirkung und macht nicht abhängig.

Strukturformel
Allgemeines
Name Apomorphin
Andere Namen
  • (R)-6-Methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]chinolin-10,11-diol
  • (6aR)-6-Methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]chinolin-10,11-diol
Summenformel
  • C17H17NO2 (Apomorphin)
  • C17H17NO2·HCl (Apomorphin·Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-360-0
ECHA-InfoCard 100.000.327
PubChem 6005
ChemSpider 5783
DrugBank DB00714
Wikidata Q269111
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Parkinsonmittel, Emetikum

Wirkmechanismus

Dopamin-D2-Rezeptor-Agonist

Eigenschaften
Molare Masse
  • 267,32 g·mol−1 (Apomorphin)
  • 303,78 g·mol−1 (Apomorphin·Hydrochlorid)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

195 °C (Apomorphin)

pKS-Wert

8,92 (Apomorphin)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Hydrochlorid

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310
Toxikologische Daten

300 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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