Atropin

Atropin (abgeleitet von Atropa, dem Gattungsnamen der Tollkirsche) ist ein sehr giftiges Tropan-Alkaloid; es ist ein Racemat (1:1-Mischung) aus den Isomeren (R)- und (S)-Hyoscyamin, das sich bei der Isolierung durch Racemisierung aus dem Naturstoff (S)-Hyoscyamin bildet. Atropin steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation.

Strukturformel
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name Atropin; (±)-Hyoscyamin
Andere Namen
  • (±)-Tropintropat
  • (RS)-Tropintropat
  • rac-Tropintropat
  • (±)-β-Phenyl-γ-hydroxypropionsäuretropylester
  • (RS)-β-Phenyl-γ-hydroxypropionsäuretropylester
Summenformel C17H23NO3
Kurzbeschreibung

farblose Prismen

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-104-8
ECHA-InfoCard 100.000.096
PubChem 174174
ChemSpider 10194105
DrugBank DB00572
Wikidata Q26272
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Parasympatholytikum

Eigenschaften
Molare Masse 289,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

118 °C

pKS-Wert

9,43

Löslichkeit

wenig in Wasser (2,2 g·l−1 bei 25 °C)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+330
P: 301+310+330304+340+310
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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