Azathioprin

Azathioprin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe Nitroimidazole. Er wirkt immunsuppressiv, unterdrückt also die Immunabwehr. Azathioprin wird zur Vorbeugung gegen Abstoßungsreaktionen nach Organtransplantationen und in der Behandlung verschiedener Erkrankungen angewendet, die mit einer Störung der Immunreaktion einhergehen.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Azathioprin
Andere Namen
  • 6-[(1-Methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)sulfanyl]-7H-purin (IUPAC)
  • 6-(1-Methyl-4-nitro-5-imidazolyl)-mercaptopurin
Summenformel C9H7N7O2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 446-86-6
EG-Nummer 207-175-4
ECHA-InfoCard 100.006.525
PubChem 2265
ChemSpider 2178
DrugBank DB00993
Wikidata Q18939
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L04AX01

Wirkstoffklasse

Immunsuppressivum

Eigenschaften
Molare Masse 277,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

243–244 °C

pKS-Wert

7,87

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (272 mg·l−1 bei 25 °C),löslich in Laugen und Ammoniakwasser

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302315319335350
P: 201301+312+330302+352305+351+338308+313
Toxikologische Daten

2500 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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