Fenetyllin

Fenetyllin ist ein Arzneistoff, der als Sympathomimetikum und Stimulans genutzt wird. Er war unter dem Handelsnamen Captagon im Verkehr.

Strukturformel
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Fenetyllin
Andere Namen
  • (RS)-1,3-Dimethyl-7-[2-(1-phenylpropan-2-ylamino)ethyl]-3,7-dihydro-2H-purin-2,6-dion (IUPAC)
  • rac-1,3-Dimethyl-7-[2-(1-phenylpropan-2-ylamino)ethyl]-3,7-dihydro-2H-purin-2,6-dion
  • DL-1,3-Dimethyl-7-[2-(1-phenylpropan-2-ylamino)ethyl]-3,7-dihydro-2H-purin-2,6-dion
  • Fenetyllinum (Latein)
Summenformel C18H23N5O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 217-580-8
ECHA-InfoCard 100.015.983
PubChem 102710
ChemSpider 92775
DrugBank DB01482
Wikidata Q27887794
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N06BA10

Wirkstoffklasse

Amphetamin-Derivat

Wirkmechanismus

Sympathomimetikum

Eigenschaften
Molare Masse 341,41 g·mol−1
Schmelzpunkt
Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser, löslich in Chloroform (Fenetyllin)
  • löslich in Wasser (Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten

100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Die Substanz gehört zu den Weckaminen und hat mit den Wirkstoffen Amphetamin und Methamphetamin den Phenylethylaminkern sowie den prinzipiellen Wirkmechanismus gemein. Deutliche Unterschiede bestehen jedoch in der Verstoffwechselung.

Fenetyllin ist gemäß BtMG Anlage III ein verkehrs- und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Bis 2003 war in Deutschland das Arzneimittel Captagon zugelassen; bis 2010 war dies noch bei Apotheken im europäischen Ausland bestellbar. Seitdem ist Fenetyllin in Deutschland nicht mehr als Fertigarzneimittel erhältlich.

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