Chloramphenicol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Chloramphenicol
Andere Namen	Chloromycetin (identisch mit Leukomycin); Levomycetin; D-Threo-2-dichloracetamido-1-(4-nitrophenyl)-propan-1,3-diol; d-threo-l-p-Nitrophenyl-2-dichlor-acetylaminopropandiol (1,3); (1R,2R)-2,2-Dichlor-N-(1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophen-1-yl)-prop-2-yl)acetamid;
Summenformel	C11H12Cl2N2O5
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-287-4
ECHA-InfoCard	100.000.262
PubChem	5959
ChemSpider	5744
DrugBank	DB00446
Wikidata	Q274515
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D06AX02 D10AF03; G01AA05 J01BA01; S01AA01 S02AA01; S03AA08;
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	323,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,7 g·cm−3
Schmelzpunkt	150 °C
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2,5 g·l−1 bei 25 °C); gut in polaren organischen Lösungsmitteln;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 318‐351‐361fd
	P: 202‐280‐305+351+338‐308+313‐405‐501
Toxikologische Daten	245 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.); 2500–3000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chloramphenicol ist ein Breitbandantibiotikum, das erstmals 1947 von zwei Forschergruppen unter dem 1906 geborenen Paul Rufus Burkholder (Universität Yale) und David Gottlieb (1911–1982) aus Streptomyces venezuelae gewonnen wurde und sich als hochwirksam gegen Typhus- und Paratyphus-B-Erreger erwiesen hatte.

Aufgrund der in seltenen Fällen (≈ 3–17 von 100.000) als Nebenwirkung auftretenden, potentiell lebensbedrohlichen aplastischen Anämie sollte Chloramphenicol heute nur noch nach sorgfältiger Abwägung als Reserveantibiotikum angewendet werden. Obwohl bereits 1985 von der topischen Anwendung abgeraten wurde, ist es in Westeuropa noch immer auch in Augen- und Ohrentropfen, in Augensalben und Hautarzneien zu finden.

Hauptbehandlungsgebiete sind schwere, sonst nicht zu beherrschende Infektionskrankheiten wie Typhus, Paratyphus, Pest, Fleckfieber, Ruhr, Diphtherie und Malaria. Zudem wirkt Chloramphenicol gegen Chytridiomykose, eine für Amphibien tödliche und hoch ansteckende Hautpilzerkrankung, die weltweit Amphibienpopulationen dezimiert.

Chloramphenicol wird heute ausschließlich vollsynthetisch produziert.

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