Cholecalciferol

Cholecalciferol (auch Colecalciferol oder kurz Calciol; Vitamin D3 oder ungenau Vitamin D) ist die wichtigste physiologische Form des Vitamin D in allen nichtpflanzlichen Eukaryoten und so auch im Menschen. Cholecalciferol ist ein Secosteroid und wird im Körper auch mit Hilfe von UVB-Strahlung (Dorno-Strahlung, nach Carl Dorno) in der Haut aus 7-Dehydrocholesterol gebildet, daher ist der historische Begriff Vitamin der Definition nach nicht völlig zutreffend.

Strukturformel
Allgemeines
Trivialname Vitamin D3
Andere Namen
  • Colecalciferol (INN)
  • Calciol
  • (3β,5Z,7E)-9,10-Secocholesta- 5,7,10(19)-trien-3-ol
  • 3-[2-[7a-Methyl-1-(6-methylheptan-2-yl)- 2,3,3a,5,6,7-hexahydro- 1H-inden-4-yliden] ethyliden]-4-methyliden- cyclohexan-1-ol
SummenformelC27H44O
CAS-Nummer67-97-0
PubChem 5280795
ATC-Code

A11CC05

DrugBank DB00169
Kurzbeschreibungfarbloser Feststoff
Vorkommennicht-pflanzliche Eukaryoten
Physiologie
FunktionVorstufe des Calcitriol, als solches: Regulierung des Calcium-Haushalts, Reifung von Immunzellen
Täglicher Bedarf20 µg (800 IE) täglich (Summe aus Hautproduktion und Nahrungsaufnahme)
Folgen bei MangelRachitis, Osteomalazie
ÜberdosisSiehe Hypervitaminose D
Eigenschaften
Molare Masse384,64 g·mol−1
Aggregatzustandfest
Schmelzpunkt

84–85 °C

Siedepunkt

Zersetzung

Löslichkeitfettlöslich, im Blut zu 50–80 % proteingebunden (an VDBP)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330311301372
P: 280304+340302+352309+310
Toxikologische Daten

42 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

In der Nahrung kommt es vor allem in Fettfischen vor oder wird den Lebensmitteln als Nahrungsergänzungsmittel zugefügt. Es hat im Körper die Funktion eines Prohormons und wird über die Zwischenstufe Calcidiol in seine physiologisch wirksame Form, das Hormon Calcitriol, umgewandelt.

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