Clopidogrel

Clopidogrel ist ein Arzneistoff, der die Hämostase (Blutgerinnung) beeinflusst. Die Substanz wirkt durch Hemmung der Thrombozytenaggregation. Clopidogrel wird zur Therapie und zur Vorbeugung gegen die Bildung von Blutgerinnseln verwendet. Solch ein Gerinnsel (Thrombus) entsteht im Zuge der thrombozytären Blutstillung und kann insbesondere im arteriellen Teil des Gefäßsystems Verschlüsse verursachen, die zu einem Herzinfarkt oder Schlaganfall oder auch zu Infarkten in anderen Organen (z. B. Mesenterialinfarkt) führen. Eine dem Clopidogrel vergleichbare, aber deutliche schwächere Wirkung, hat Acetylsalicylsäure (ASS), die jedoch über einen anderen Mechanismus auf Thrombozyten wirkt.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Clopidogrel
Andere Namen
  • (S)-Methyl-(2-chlorphenyl)-2-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)acetat (IUPAC)
  • (+)-Methyl-(2-chlorphenyl)-2-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)acetat
  • Clopidogrelum (Latein)
Summenformel
  • C16H16ClNO2S

Salze:

  • C16H16ClNO2S·H2SO4
  • C16H16ClNO2S·C6H5SO3H
  • C16H16ClNO2S·HCl
  • 2(C16H16ClNO2S)·C10H6(SO3H)2
Kurzbeschreibung
  • farbloses Öl [(+)-(S)-Base]
  • farblose Kristalle (Hydrogensulfat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 601-269-2
ECHA-InfoCard 100.127.841
PubChem 60606
ChemSpider 54632
DrugBank DB00758
Wikidata Q410237
Arzneistoffangaben
ATC-Code

B01AC04

Wirkstoffklasse

Thrombozytenaggregationshemmer

Eigenschaften
Molare Masse
  • 321,83 g·mol−1[(+)-(S)-Base]
  • 419,91 g·mol−1(Hydrogensulfat)
  • 479,06 g·mol−1(Besilat)
  • 358,28 g·mol−1(Hydrochlorid)
  • 931,94 g·mol−1(Napadisilat)
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt

184 °C

Löslichkeit
  • sehr schlecht in Wasser: 50,78 mg·l−1
  • löslich in Wasser und in Methanol; praktisch unlöslich in Wasser bei neutralem pH, löslich in Wasser bei pH 1 (Hydrogensulfat)
  • praktisch unlöslich in Wasser (Besilat)
  • praktisch unlöslich in Wasser bei neutralem pH, löslich in Wasser bei pH 1 und in Methanol (Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

H- und P-Sätze H: 314411
P: 260273280303+361+353304+340+310305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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