Acetylsalicylsäure

Acetylsalicylsäure (Trivialname, auch Azetylsalizylsäure; kurz ASS) ist ein weit verbreiteter schmerzstillender, entzündungshemmender, fiebersenkender und thrombozytenaggregationshemmender (TAH) Arzneistoff aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antirheumatika (NSAR). ASS wird seit 1977 auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der WHO aufgeführt. Der Stoff wird seit Anfang des 20. Jahrhunderts in diversen Produkten von Pharmaherstellern vertrieben.

Strukturformel
Allgemeines
Name Acetylsalicylsäure
Andere Namen
  • 2-Acetoxybenzoesäure (IUPAC)
  • o-Acetoxybenzoesäure
  • Acetsalicylsäure
  • ASS
  • Essigsäuresalicylester
  • Essigsalicylsäure
  • Aspirin (USP, BP, JP)
Summenformel C9H8O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50-78-2
EG-Nummer 200-064-1
ECHA-InfoCard 100.000.059
PubChem 2244
DrugBank DB00945
Wikidata Q18216
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse
Wirkmechanismus

irreversibler Cyclooxygenasen-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,35 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

136 °C (teilw. Zers.)

Siedepunkt

zersetzt sich

pKS-Wert

3,48 (25 °C)

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (2,5 g·l−1 bei 15 °C)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 301+312+330
MAK

Schweiz: 5 mg·m−3

Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−815,6 kJ·mol−1 (Feststoff)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Die Bezeichnung Aspirin, die zunächst im englischsprachigen Raum und später teilweise auch international zum Synonym für ASS wurde, ist in vielen Staaten der Welt – darunter Deutschland, Österreich und die Schweiz – ein Markenname der Bayer AG oder ihrer Tochtergesellschaften für Medikamente mit diesem Wirkstoff, in anderen Staaten hingegen gemeinfrei und dort daher auch für Produkte anderer Hersteller in Gebrauch.

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