Cycloheximid

Cycloheximid ist ein Antibiotikum im weitesten Sinne, das von Streptomyceten (Streptomyces griseus) produziert wird.

Strukturformel
Allgemeines
Name Cycloheximid
Andere Namen
  • 4-[(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-Dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyethyl]­piperidin-2,6-dion
  • Actidion
  • Naramycin A
  • CHX
Summenformel C15H23NO4
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 66-81-9
EG-Nummer 200-636-0
ECHA-InfoCard 100.000.578
PubChem 6197
Wikidata Q412895
Eigenschaften
Molare Masse 281,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

115–116 °C

Löslichkeit

schlecht in Wasser (21 g·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​341​‐​360D​‐​411
P: 201​‐​264​‐​280​‐​301+330+331​‐​308+313​‐​405
Toxikologische Daten

2 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Es wirkt als Translationshemmer bei Eukaryoten und führt durch Unterbinden der Proteinbiosynthese an den Ribosomen zur Wachstumshemmung und zum Absterben eukaryontischer Zellen. Es handelt sich um einen klassischen Translationshemmer. Die mitochondriale und plastidäre Proteinsynthese eukaryotischer Zellen wird durch sehr hohe Konzentrationen von Cycloheximid ebenfalls gestört, weshalb dieses Antibiotikum auch zur Selektion von transgenen Pflanzen (Eukaryot) benutzt werden kann. Cycloheximid findet kaum noch Verwendung als Antibiotikum, da es im Menschen bei hoher Dosierung die mitochondriale Proteintranslation hemmt.

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