Cyclopentadien
Cyclopentadien ist eine farblose Flüssigkeit. Es gehört der Kohlenwasserstoffgruppe der cyclischen Diene an.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Cyclopentadien | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H6 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit terpen- bis campherartigem Geruch, durch Polymerisation zunehmend dunkler werdend | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 66,10 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,80 g·cm−3 | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−97 °C | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
40 °C | |||||||||||||||
| Dampfdruck |
479 hPa (20 °C) | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4440 (20 °C) | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Cyclopentadien findet sich im Steinkohlenteer. Es ist die Vorläufersubstanz des Cyclopentadienyl-Anions, das als Ligand (Cp) in Metallocenen (Sandwichverbindungen) in der metallorganischen Chemie weit verbreitet ist. Das bekannteste Beispiel ist der Eisenkomplex Ferrocen.
Chlorierte Produkte des Cyclopentadiens werden als Insektizide verwendet; aus Hexachlorcyclopentadien wird beispielsweise Dieldrin, Aldrin, Chlordan und Heptachlor hergestellt.