Dabigatranetexilat

Dabigatranetexilat ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Gerinnungshemmer (Antikoagulanzien); genauer der nicht-peptidischen Thrombin-Inhibitoren. Die Substanz ist ein Prodrug, das nach Umwandlung in das pharmakologisch aktive Dabigatran den Blutgerinnungsfaktor IIa (Thrombin) direkt hemmt. Nach der Einnahme wird der Stoff in der Niere aus dem Blut gefiltert und über den Urin eliminiert, weshalb Dabigatranetexilat als Gerinnungshemmer für Patienten mit Niereninsuffizienz nicht geeignet ist.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Dabigatranetexilat
Andere Namen

Ethyl-3-{[(2-{[(4-{N′-[(hexyloxy)-carbonyl]carbamimidoyl}-phenyl)-amino]-methyl}-1-methyl-1H-benzimidazol-5-yl)-carbonyl]-(2-pyridinyl)-amino}-propanoat

Summenformel
  • C34H41N7O5 (Dabigatran-Etexilat)
  • C25H25N7O3 (Dabigatran)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 606-722-8
ECHA-InfoCard 100.126.485
PubChem 9578572
ChemSpider 4948999
DrugBank DB06695
Wikidata Q20078502
Arzneistoffangaben
ATC-Code

B01AE07

Wirkstoffklasse

Direkter Thrombin-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 627,73 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 128–129 °C (Dabigatran-Etexilat)
  • 276–277 °C (Dabigatran)
pKS-Wert
  • pKS1=4,0
  • pKS2=6,7
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Dabigatranetexilat ist für die perorale Verabreichung geeignet und in dieser Form (Handelsname Pradaxa; Hersteller Boehringer Ingelheim) in der EU zugelassen zur Vorbeugung gegen die Bildung von Blutgerinnseln in den Venen nach elektivem chirurgischen Knie- oder Hüftgelenksersatz, seit 2011 außerdem zur Schlaganfallvorbeugung bei Patienten mit Vorhofflimmern und Schlaganfallrisiko.

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