Dantrolen

Dantrolen ist ein Hydantoin-Derivat aus der Gruppe der Muskelrelaxantien und wird als Arzneistoff, oral in Kapselform zur Behandlung spastischer Syndrome mit krankhaft gesteigerter Muskelspannung und intravenös bei der Malignen Hyperthermie und beim Malignen Neuroleptischen Syndrom eingesetzt. Hergestellt wird der Arzneistoff (als Dantrolen-Natrium) etwa von den Firmen Röhm-Pharma in Wien, Boehringer Mannheim in Rotkreuz und Norgine in Wettenberg.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Dantrolen
Andere Namen
  • 1-[5-(4-Nitrophenyl)-furfurylidenamino]-hydantoin
  • 1-[{5-(4-Nitrophenyl)furan-2-yl}methyliden­amino]imidazolidin-2,4-dion (IUPAC)
  • Dantrolenum (Latein)
Summenformel C14H10N4O5
Kurzbeschreibung

orangefarbenes Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 230-684-8
ECHA-InfoCard 100.027.895
PubChem 6914273
ChemSpider 5290202
DrugBank DB01219
Wikidata Q421274
Arzneistoffangaben
ATC-Code

M03CA01

Wirkstoffklasse

Muskelrelaxans

Eigenschaften
Molare Masse 314,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

279–280 °C

pKS-Wert

7,5

Löslichkeit

wenig in Wasser (146 mg·l−1 bei 25 °C)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Natriumsalz

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

> 7000 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die klinische Einführung des von Snyder und seinen Mitarbeitern 1967 synthetisierten und von Gaisford Harrison zur Therapie der Malignen Hyperthermie vorgeschlagenen Dantrolens erfolgte 1979.

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