Daunorubicin

Daunorubicin (DNR) ist ein natürliches Glycosid und Antibiotikum aus der Gruppe der Anthracycline. Es wird als Zytostatikum im Rahmen der Kombinationschemotherapie von akuten Leukämien verwendet.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Daunorubicin
Andere Namen
  • Daunomycin
  • Rubidomycin
  • FI-6339
  • NSC-82151
  • RP-13057
  • (1S,3S)-3-Acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-(methyloxy)-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl-3-amino-2,3,6-tridesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosid
  • (7S,9S)-9-Acetyl-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracen-5,12-dion
Summenformel C27H29NO10
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 244-069-7
ECHA-InfoCard 100.040.048
PubChem 30323
ChemSpider 28163
DrugBank DB00694
Wikidata Q411659
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01DB02

Wirkstoffklasse

Zytostatikum, Anthracycline

Wirkmechanismus

DNA-Interkalator, Inhibition der Topoisomerase II

Eigenschaften
Molare Masse 527,52 g·mol−1
Schmelzpunkt

208–209 °C

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (39,2 mg·l−1 bei 25 °C)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​341​‐​351​‐​360FD
P: 201​‐​202​‐​264​‐​270​‐​280​‐​301+310
Toxikologische Daten

205 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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