Dexrazoxan

Dexrazoxan ist ein Arzneistoff, der bei der Chemotherapie mit Anthracyclinen eingesetzt wird, um deren zytotoxische Wirkung zu mindern. Die Verbindung wurde 1964 entdeckt und findet seit den 1990er Jahren als Zytoprotektivum Anwendung. Die Bezeichnung leitet sich vom Racemat Razoxan ab, da Dexrazoxan dessen rechtsdrehendes Enantiomer (lateinisch dexter ‚rechts‘) darstellt. Während die zytoprotektive Wirkung auf die Fähigkeit zur Komplexbildung zurückgeführt wird, besitzt Dexrazoxan durch die Hemmung der Topoisomerase II auch eine bereits länger bekannte zytostatische Aktivität.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Dexrazoxan
Andere Namen
  • 4-[(2S)-1-(3,5-Dioxopiperazin-1-yl)propan-2-yl]piperazin-2,6-dion (IUPAC)
  • Eucardion
Summenformel C11H16N4O4
Kurzbeschreibung

weiß bis grauweißes Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 635-584-1
ECHA-InfoCard 100.163.459
PubChem 71384
DrugBank DB00380
Wikidata Q524995
Arzneistoffangaben
ATC-Code

V07AF02

Wirkstoffklasse

Zytoprotektiva, Komplexbildner, Zytostatika

Wirkmechanismus

Chelatkomplexbildung, Topoisomerase-II-Hemmung

Eigenschaften
Molare Masse 268,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,3 g·cm−3

Schmelzpunkt

191–197 °C

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser und 0,1 N-Salzsäure, schwer löslich in Ethanol

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: 261305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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