Dextromethorphan

Dextromethorphan (abgek. oft: DXM, auch DMP) ist ein Arzneistoff, der auf das Nervensystem wirkt. Der Wirkstoff wurde als zentral (im Gehirn) wirksames Antitussivum (Hustenblocker) entwickelt. Heute weiß man, dass die Substanz ein potentes Psychotropikum ist, das auf zahlreiche Hirnfunktionen Einfluss nimmt. Seit 2013 ist Dextromethorphan daher in den USA in fixer Kombination mit Chinidin zur Behandlung neurologischer Erkrankungen in Folge von Schädigungen des Gehirns zugelassen.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Dextromethorphan
Andere Namen
  • (9S,13S,14S)-3-Methoxy-17-methylmorphinan (IUPAC)
  • (all-S)-3-Methoxy-17-methylmorphinan
  • D-Methorphan
Summenformel
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 204-752-2
ECHA-InfoCard 100.004.321
PubChem 5360696
ChemSpider 13109865
DrugBank DB00514
Wikidata Q407781
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R05DA09, N07XX59.

Wirkstoffklasse

Psychotropikum, Antitussivum

Eigenschaften
Molare Masse 271,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

109,5–112,5 °C

pKS-Wert

8,3

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser; leicht löslich in Chloroform

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

H- und P-Sätze H: 301411
P: 264270273301+310391405
Toxikologische Daten

210 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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