Dichlordiphenyltrichlorethan

Dichlordiphenyltrichlorethan, abgekürzt DDT, ist ein Insektizid, das seit Anfang der 1940er-Jahre als Kontakt- und Fraßgift eingesetzt wird. Wegen seiner guten Wirksamkeit gegen Insekten, der geringen Toxizität für Säugetiere und des einfachen Herstellungsverfahrens war es jahrzehntelang das weltweit meistverwendete Insektizid. Allerdings reicherte es sich wegen seiner chemischen Stabilität und guten Fettlöslichkeit im Gewebe von Menschen und Tieren am Ende der Nahrungskette an.

Strukturformel
Allgemeines
Name Dichlordiphenyltrichlorethan
Andere Namen
  • DDT
  • 1,1,1-Trichlor-2,2-bis(4-chlorphenyl)ethan (IUPAC)
  • Clofenotan (INN)
  • Chlorphenotan
  • Dichlordiphenyltrichlormethylmethan
Summenformel C14H9Cl5
Kurzbeschreibung

farblos, charakteristischer Geruch, brennbar, in Reinform Kristalle, technisches Produkt wachsartig

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50-29-3
EG-Nummer 200-024-3
ECHA-InfoCard 100.000.023
PubChem 3036
ChemSpider 2928
DrugBank DB13424
Wikidata Q163648
Arzneistoffangaben
ATC-Code

P03AB01

Eigenschaften
Molare Masse 354,49 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,56 g·cm−3

Schmelzpunkt

108,5–109 °C

Siedepunkt

Zersetzung

Dampfdruck

0,025 mPa (20 °C)

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (ca. 1 µg·l−1 bei 20 °C)
  • leicht löslich in organischen Lösungsmitteln wie Diethylether und Aceton
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311351372410
P: 201202273280301+310302+352+312
MAK

1 mg·m−3

Toxikologische Daten

113 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Im Laufe der Zeit wurde festgestellt, dass DDT und einige seiner Abbauprodukte hormonähnliche Wirkungen zeigen. Greifvögel legten Eier mit dünneren Schalen, was zu erheblichen Bestandseinbrüchen führte. DDT geriet unter Verdacht, beim Menschen Krebs auslösen zu können. Aus diesen Gründen wurde die Verwendung von DDT von den meisten westlichen Industrieländern in den 1970er-Jahren verboten. In Ländern, die das Stockholmer Übereinkommen aus dem Jahr 2004 ratifiziert haben, ist die Herstellung und Verwendung von DDT nur noch zur Bekämpfung von krankheitsübertragenden Insekten, insbesondere den Überträgern der Malaria, zulässig.

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