Dimethylsulfat

Dimethylsulfat ist eine farblose, süßlich riechende sehr giftige Flüssigkeit. Sie ist der Dimethylester der Schwefelsäure und in mäßiger Ausbeute aus Methanol und H2SO4 erhältlich. In chemischen Synthesen ist es ein äußerst potentes Alkylierungsmittel. Seine Giftigkeit beruht auf der Alkylierung von DNA und Proteinen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Dimethylsulfat
Andere Namen
  • Schwefelsäuredimethylester
  • DMS
Summenformel C2H6O4S
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-78-1
EG-Nummer 201-058-1
ECHA-InfoCard 100.000.963
PubChem 6497
Wikidata Q413421
Eigenschaften
Molare Masse 126,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,33 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

−32 °C

Siedepunkt

188,5 °C (Zersetzung)

Dampfdruck
  • 65 Pa (20 °C)
  • 90 Pa (25 °C)
  • 1,5 hPa (38 °C)
Löslichkeit

schlecht in Wasser (28 g·l−1 bei 18 °C, Hydrolyse)

Brechungsindex

1,3874 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301330314317335341350}
P: 201280301+330+331303+361+353304+340+310305+351+338
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend (CMR)

MAK
  • Schweiz: 0,02 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3
Toxikologische Daten

205 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−735,5 kJ/mol

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

In Europa wird die größte Produktionsanlage von der Grillo-Werke AG im Industriepark Höchst am Standort Frankfurt betrieben.

Die häufig verwendete Abkürzung DMS ist nicht eindeutig, da sie ebenso für Dimethylsulfid, Dimethylsulfon und Dimethylsulfit verwendet wird. Eine Verwechslung der Stoffe ist wegen ihrer unterschiedlichen Eigenschaften gefährlich.

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