Diphenhydramin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Diphenhydramin
Andere Namen	2-Benzhydryloxy-N,N-dimethyl-ethylamin (IUPAC); Latein: Diphenhydramini hydrochloridum;
Summenformel	C17H21NO; C17H21NO·HCl (Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-396-7
ECHA-InfoCard	100.000.360
PubChem	3100
ChemSpider	2989
DrugBank	DB01075
Wikidata	Q413486
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D04AA32; R06AA02;
Wirkstoffklasse	Antihistaminika, Psychotropikum
Wirkmechanismus	Histamin-Antagonist an H1-Rezeptoren; Antagonist an muskarinischen Acetylcholinrezeptoren; Wiederaufnahmehemmer am Serotonintransporter;
Eigenschaften
Molare Masse	255,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,02 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	168–172 °C (Hydrochlorid)
Siedepunkt	150–165 °C (ca. 300 Pa)
pKS-Wert	8,98
Löslichkeit	schlecht in Wasser (3 g·l−1 bei 37 °C)
Brechungsindex	1,5485
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid; Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐270‐301+312‐501
Toxikologische Daten	390 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Base); 42 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., Base); 160 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Base); 29 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Base); 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid); 20 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., Hydrochlorid); 64 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid); 35 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Hydrochlorid); 24 mg·kg−1 (LD50, Hund, i.v., Hydrochlorid);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diphenhydramin (kurz DPH, gelegentlich auch DHM) ist ein Arzneistoff aus der Klasse der H1-Antihistaminika. Er wirkt gleichzeitig stark anticholinerg.

Diphenhydramin kam früher in der Therapie von Allergien zur Anwendung; heute wird es jedoch in Deutschland nur noch als Beruhigungsmittel sowie bei Übelkeit und Erbrechen eingesetzt. In Nordamerika ist Diphenhydramin neben seinem Einsatz als Schlaf- und Beruhigungsmittel in anderer Dosisempfehlung auch weiterhin weitverbreitet als Antiallergikum in Gebrauch. Ferner hat Diphenhydramin die FDA-Zulassung zur symptomatischen Behandlung von Parkinson und extrapyramidalen Dyskinesien.

Die Abgabe von Diphenhydramin unterliegt in Deutschland, Österreich, und der Schweiz der Apothekenpflicht, in Deutschland allerdings auch der Verschreibungspflicht, wenn es zur parenteralen Anwendung verordnet werden soll.

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